(3,4-二甲氧基苯基)乙醛 | 5703-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)乙醛
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetaldehyde；homoveratraldehyde
• CAS: 5703-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RIVVYJWUHXMGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醛是dexverapamil、arverapamil、Norverapamil和Verapamil的人体代谢物。

2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetaldehyde is a known human metabolite of dexverapamil, arverapamil, Norverapamil, and Verapamil.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  存于室温下，确保容器密闭且环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Eliel; Rosenkranz, Ciencia, 1946, vol. 7, p. 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(3,4-二甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015173164A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y如描述和权利要求中所述，以及其药学上可接受的盐，或对映体，或非对映异构体。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Synthesis and biological evaluation of (−)-kunstleramide and its derivatives
  作者：R. Venkateshwarlu、B. Chinnababu、U. Ramulu、K. Purushotham Reddy、M. Damoder Reddy、P. Sowjanya、P. Venkateswara Rao、S. Aravind

  DOI：10.1039/c6md00606j

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of (−)-kunstleramide, a cytotoxic dienamide from the bark of Beilschmiedia kunstleri gamble, has been accomplished by using Keck's asymmetric allylation and Trost isomerization as key reactions. Application of the developed strategy for the synthesis of a series of amide analogues (8–22) was also reported. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their

  通过使用Keck的不对称烯丙基化和Trost异构化作为关键反应，可以完成立体选择性全合成（-）-kunstleramide，这是一种来自Beilschmiedia kunstleri赌博皮的细胞毒性二烯酰胺。还报道了已开发的策略在一系列酰胺类似物的合成中的应用（8-22）。此外，使用SRB分析评估了合成的化合物对人上皮肺癌（A549），人上皮宫颈癌（HeLa），人乳腺腺癌（MCF7）和人成神经细胞瘤（IMR32）细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物对所有细胞系均显示出中等的抗增殖活性。一些哌嗪衍生物（17-22）以50–8μM的IC 50值强烈抑制乳腺癌细胞的生长。
• Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes
  作者：Stéphanie Hesse、Germain Revelant、Sandrine Dunand、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0030-1261032

  日期：2011.9

  An easy three-step pathway for the synthesis of arylacet­aldehydes from the corresponding carboxylic acids in very high yields is described. Their use as precursors of 5-substituted-2-aminothiophenes is illustrated via a microwave-assisted Gewald reaction. This method allows obtaining the expected compounds in a shorter time and with better yields and purities than the classical procedures.

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。