1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one | 102168-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: ficusnotin E
• CAS: 102168-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: LILVIPFFVHAPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  血管舒张生物碱施瓦津碱 A 和 B 的简明合成

  摘要：

  摘要 据报道，最近从Ficus schwarzii中分离出的 1,4-二芳基丁烷-苯乙胺生物碱、schwarzinicines A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的简明合成。关键步骤包括克莱森缩合以组装 1,4-二芳基-2-丁酮中间体，然后进行还原胺化以提供目标化合物的核心骨架。1和2的总合成收率分别为 9.1% 和 3.5%。合成的 (-)- 1、(+)- 1和 (±)- 1在大鼠分离的主动脉环上表现出与天然施瓦津碱 A 相当的血管舒张作用，表明观察到的血管舒张作用不受 C-2 处手性的影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1903005

文献信息

• Total synthesis of natural alkaloids Schwarzinicines A-D
  作者：K. Annapurna、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133909

  日期：2024.4

  vasorelaxant alkaloids of 1,4-diarylbutanoidphenethylamines were synthesized successfully. Synthesis started from commercially available veratraldehyde, vanillin and piperonal. The important reactions involved in this synthesis are Corey-Fuchs, Eschweiler-Clarke, Henry reaction and lithium mediated carbon-carbon bond formation.

  成功合成了天然存在的血管舒张生物碱1,4-二芳基丁苯乙胺。从市售的藜芦醛、香草醛和胡椒醛开始合成。该合成中涉及的重要反应是Corey-Fuchs、Eschweiler-Clarke、Henry反应和锂介导的碳-碳键形成。
• The Synthesis of 1,4-Di-(3',4'-dimethoxyphenyl)-butanone-2 (Veratrylhomoveratryl Ketone)¹
  作者：Richard Carroll、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01278a032

  日期：1938.11
• RACEMIC NORDIHYDROGUAIARETIC ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0247035A1

  公开（公告）日：1987-12-02
• Optically active dl-nordihydroguaiaretic acid isomers and their racemates, process for preparing them and method of imparting a ple
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0247035B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• 10-SUBSTITUTED 1,8-DIHYDROXY-9(10H) ANTHRACENONE PHARMACEUTICALS
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0664780A1

  公开（公告）日：1995-08-02