(3-碘-4-甲氧基苯基)乙酸 | 96122-61-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-碘-4-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 3-Iod-4-methoxy-phenylessigsaure
• 英文别名: 3-Iod-4-methoxy-phenylessigsaeure；3-iodo-4-methoxyphenylacetic acid；2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)acetic acid；(3-Jod-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure；(3-Iodo-4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 96122-61-1
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: JWLMGEOLRNFHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-碘-4-甲氧基苯基)乙酸 在 硫酸 、 edetate disodium 、 铜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-Bis-<(methyloxycarbonyl)-methyl>-2,2'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Zur合成von Tiliacora-生物碱-III：合成von Biarylen durch Ullmann-Kupplung

  摘要：

  的Unten Anwendung schonender Reaktionsbedingungenkönnenverschieden substituierte Biaryle（2，13，16，19）ALS Hauptprodukte MIT guten Ausbeuten synthetisiert werden。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00937-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(3-碘-4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。
• One-pot <i>ortho</i>-amination of aryl C–H bonds using consecutive iron and copper catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Mohamed A. B. Mostafa、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c9ob00712a

  日期：——

  sequential iron and copper catalysis. Regioselective ortho-activation of anisoles, anilines and phenols was achieved through iron(III) triflimide catalysed iodination, followed by a copper(I)-catalysed, ligand-assisted coupling reaction with N-heterocycle, amide and sulfonamide-based nucleophiles. The synthetic utility of this one-pot, two-step method for the direct amination of ortho-aryl C–H bonds was

  使用连续的铁和铜催化作用，已经开发出一种用于将芳烃与非活性N-亲核试剂进行邻位偶联的一锅法。通过三氟化铁（III）催化的碘化作用，然后进行铜（I）催化，配体辅助的偶联反应，再与N杂环，酰胺和磺酰胺基亲核试剂实现对茴香醚，苯胺和苯酚的区域选择性邻位活化。一锅两步法直接合成邻位氨基甲酸酯的合成工具3,4-二氢喹啉-2-酮的后期官能化表明了芳基CH键。这允许制备TRIM24溴结构域抑制剂和一系列新的类似物。
• Tricyclic compounds containing two chalcogen atoms in the central seven-membered rings as potential drugs: Synthesis of 3-chloro-6-(1-methyl-4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin and 6-oxodibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-2-acetic acid
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842531

  日期：——

  2-(4-hloro-2-fluorophenylthio)benzaldehyde (IIa) was subjected to treatment with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride and the resulting secondary alcohol IIIa was cyclized with sodium hydride to the title compound Ia. In this synthesis, two by-products were isolated and identified as compounds IV and VIa. Repeating the synthesis of compound Ib by a similar way led to isolation of Vb and VII. Reaction of thiosalicylic acid with (3-iodo-4-methoxyphenyl)acetic acid in boiling aqueous potassium hydroxide in the presence of copper gave the methoxy diacid IX which was demethylated with hydrogen bromide in acetic acid to the hydroxy diacid X. Heating with acetic anhydride afforded the title lactone acid VIII. Compound Ia is an almost noncataleptic neuroleptic with a rather low antidopaminergic activity in the test of influencing the dopamine turnover and metabolism in the rat brain striatum. The acid VIII showed some antiinflammatory activity in the test of carrageenan-induced edema of rat's paw.

  2-(4-氯-2-氟苯硫基)苯甲醛（IIa）经过与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物反应后，生成了二级醇（IIIa），随后与氢化钠发生环化反应，形成了目标化合物（Ia）。在这个合成过程中，分离并鉴定出了两种副产物，分别为化合物IV和VIa。通过类似的方法重复合成化合物Ib，得到了Vb和VII。将硫代水杨酸与（3-碘-4-甲氧基苯基）乙酸在沸腾的氢氧化钾水溶液中在铜的存在下反应，得到了甲氧二酸（IX），然后用乙酸中的溴化氢脱甲基化，生成了羟二酸（X）。与乙酸酐加热后得到了标题内酯酸（VIII）。化合物Ia是一种几乎无肌阵挛作用的神经阻滞剂，在大鼠脑纹状体的多巴胺转运和代谢影响测试中具有较低的抗多巴胺活性。酸VIII在大鼠爪介苔藓素诱导的水肿测试中显示了一定的抗炎活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-5-arylpyrimidin-2-amines as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Wenjing Liu、Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Yongjun Li

  DOI：10.1248/cpb.c20-00575

  日期：2020.12.1

  77 ± 0.36 and 3.83 ± 0.26 µM, respectively. Further mechanism study shown that 5i potently inhibited tubulin polymerization, induced cell cycle arrest at G2/M phase and cell apoptosis in MCF-7 cell line. Furthermore, molecular modeling study suggested that 5i probably binds to the colchicine site of tubulin. Graphical Abstract Fullsize Image

  设计，合成并评估了一系列新颖的4-（4-甲氧基萘-1-基）-5-芳基嘧啶-2-胺类化合物的抗癌活性。与标准药物顺铂相比，大多数合成的化合物均表现出中等至高的抗增殖活性。其中，发现在苯基的4位带有乙氧基的5i在MCF-7和HepG2癌细胞系中活性最高，IC 50值分别为3.77±0.36和3.83±0.26 µM。进一步的机理研究表明，5i有效抑制微管蛋白聚合，诱导细胞周期停滞在G2 / M期以及MCF-7细胞株的细胞凋亡。此外，分子建模研究表明5i 可能与微管蛋白的秋水仙碱位点结合。 图形抽象全尺寸图像
• 一种萘环-氨基嘧啶型化合物及其制备方法与 应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN111138370B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种萘环‑胺基嘧啶型化合物及其制备方法与应用，属于新药化合物制备技术领域。本发明公开的制备方法包括：1‑甲氧基萘与取代苯乙酸通过酰化反应制备得到1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基乙烷‑1‑酮，再与DMF‑DMA反应制得(E)‑3‑(二甲胺基)‑1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基丙‑2‑烯‑1‑酮，最后在与盐酸胍、碳酸钾发生关环反应得到如说明书通式(I)所示的萘环‑胺基嘧啶型化合物(I)。本发明萘环‑胺基嘧啶型化合物具有良好的抑制微管蛋白聚合活性，并能有效抑制人乳腺癌MCF‑7细胞的增殖活性，可以作为新型的抗肿瘤药物研究的先导化合物，适于市场推广与应用。