5,5'-Bis-<(methyloxycarbonyl)-methyl>-2,2'-dimethoxy-biphenyl | 24245-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-Bis-<(methyloxycarbonyl)-methyl>-2,2'-dimethoxy-biphenyl
• 英文别名: Methyl 2-[4-methoxy-3-[2-methoxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]phenyl]acetate
• CAS: 24245-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JTOUYRHGNJFVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Bis-<(methyloxycarbonyl)-methyl>-2,2'-dimethoxy-biphenyl 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-(2',6-dimethoxy-5'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成不对称联苯酯的仿生偶联芳基的脂肪酶催化化学选择性酯水解

  摘要：

  脂肪酶是有机合成中最常用的生物催化剂之一，可以进行许多环境友好且成本低廉的化学转化。在这里，我们提出了一种基于铁 (III) 催化氧化偶联和选择性酯单水解的仿生策略，使用脂肪酶在温和条件下合成不对称的联苯酯。不同种类的联苯酯具有制药和技术相关性。我们探索了一系列细菌、真菌和哺乳动物来源的九种不同脂肪酶对裂解联苯酯的催化活性的效力，并优化了反应条件，如反应时间、温度、pH、有机溶剂和水——有机溶剂比例，以提高化学选择性，从而控制不对称与对称产物的比例。升高的温度和增加的 DMSO 含量导致四种脂肪酶：红假丝酵母脂肪酶 (CRL)、米黑毛霉脂肪酶 (MML)、黑根霉脂肪酶 (RNL) 和荧光假单胞菌脂肪酶 (PFL) 几乎完全单水解。该研究得到了计算机结合预测的补充，以合理化观察到的脂肪酶转化联苯酯功效的差异。优化的反应条件以高产率转移到制备规模，强调了所提出的仿生方法作为合成各种联苯酯常用过

  DOI：

  10.3390/molecules24234272
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯基乙酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5'-Bis-<(methyloxycarbonyl)-methyl>-2,2'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Tiliacora-Alkaloiden, 2. Mitt.: Darstellung des unsymmetrischen Biphenyl-Schwanzteils

  摘要：

  Die Biphenyl-Derivate S-1 和 S-3 werden aus den Phenylessigsäureestern 3, 4 和 5 durch gemischte Ullmann-Reaktion erhalten。Aufgrund der selektiv abspaltbaren Carboxy-Schutzgruppen eignen sich S-1 和 S-3 zur konstitutionsselektiven Verknüpfung mit dem früher beschriebenen unsymmetrischen Dibenzo-1,4-dioxin-Derivat K1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220806

文献信息

• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING MALARIA AND OTHER PARASITIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALARIA ET D'AUTRES TROUBLES PARASITAIRES
  申请人：HANNOVER MED HOCHSCHULE

  公开号：WO2013034756A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from (a) C1 to C6 alkyl; C2 to C6 alkenyl; C2 to C6 alkynyl; substituted or unsubstituted heterocycloalkyl or cycloalkyl, substituents being C1 to C6 alkyloxycarbonyl; (b) arylalkyl, heteroarylalkyl, or alkoxyphenylalkyl, alkyl in said arylalkyl, heteroarylalkyl and alkoxyphenylalkyl being C1 to C4 alkyl, alkoxy in said alkoxyphenylalkyl being C1 to C4 alkoxy; R3 and R4 are defined as follows: (c) R3 and R4 are independently selected from OH, OCH3 and phenylalkyl; (d) one of R3 and R4 is OH and the other is COOH; or (e) R3 and R4 are together (i) CO-O to form a 6-membered lactone ring; (ii) O-C(A)(B)-O to form a 7-membered acetal or ketal ring; or (iii) O-CH(A)-CH(B)-O or O-(CH2)n-O to form a ring with two ether oxygens, n being 1, 2, 3 or 4; wherein A and B are independently selected from hydrogen and C1 to C4 alkyl or C1 to C4 alkenyl such as allyl, preferably one of A and B being methyl or ethyl, the other being hydrogen; X1-Y1-Z1 and X2-Y2-Z2 are independently selected from CH2-CO-O, NH-CNH-NH, CH2-CO-NH, CH2-CNH-O, CH2-CNH-NH and CH2-CO; and R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are H, wherein, in case R3 and R4 are selected from OH and OCH3, at least one of R3 and R4 is OH, at least one of X1-Y1-Z1 and X2-Y2-Z2 is NH-CNH-NH, CH2-CNH-O, CH2-CNH-NH or CH2-CO and/or at least one of R1 and R2 is substituted or unsubstituted heterocycloalkyl or cycloalkyl as defined above, pyridinylalkyl or naphtylalkyl, alkyl in said pyridinylalkyl and/or naphtylalkyl being C1 and C4 alkyl.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1和R2分别选自（a）C1至C6烷基；C2至C6烯基；C2至C6炔基；取代或未取代的杂环烷基或环烷基，取代基为C1至C6烷氧羰基；（b）芳基烷基，杂芳基烷基，或烷氧基苯基烷基，芳基烷基，杂芳基烷基和烷氧基苯基烷基中的烷基为C1至C4烷基，烷氧基苯基烷基中的烷氧基为C1至C4烷氧基；R3和R4定义如下：（c）R3和R4分别选自OH，OCH3和苯基烷基；（d）R3和R4中的一个为OH，另一个为COOH；或（e）R3和R4一起（i）CO-O形成6元内酯环；（ii）O-C（A）（B）-O形成7元缩醛或缩酮环；或（iii）O-CH（A）-CH（B）-O或O-（CH2）n-O形成带有两个醚氧原子的环，其中A和B分别选自氢和C1至C4烷基或C1至C4烯基，如丙烯基，最好是A和B中的一个为甲基或乙基，另一个为氢；X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2分别选自CH2-CO-O，NH-CNH-NH，CH2-CO-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH和CH2-CO；R5，R6，R7，R8，R9和R10为H，在R3和R4选自OH和OCH3的情况下，R3和R4中至少一个为OH，X1-Y1-Z1和X2-Y2-Z2中至少一个为NH-CNH-NH，CH2-CNH-O，CH2-CNH-NH或CH2-CO，和/或R1和R2中至少一个为上述定义的取代或未取代的杂环烷基或环烷基，吡啶基烷基或萘基烷基，其中所述的吡啶基烷基和/或萘基烷基中的烷基为C1和C4烷基。
• Zur synthese von Tiliacora-Alkaloiden — III: Synthese von Biarylen durch Ullmann-Kupplung
  作者：Gregor Radau、Ralf Büllesbach、Peter Pachaly

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00937-4

  日期：1996.11

  Unter Anwendung schonender Reaktionsbedingungen können verschieden substituierte Biaryle (2, 13, 16, 19) als Hauptprodukte mit guten Ausbeuten synthetisiert werden.

  的Unten Anwendung schonender Reaktionsbedingungenkönnenverschieden substituierte Biaryle（2，13，16，19）ALS Hauptprodukte MIT guten Ausbeuten synthetisiert werden。
• BIPHENYL COMPOUNDS FOR USE IN TREATING MALARIA AND OTHER PARASITIC DISORDERS
  申请人：Medizinische Hochschule Hannover

  公开号：EP2753599B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• US9499471B2
  申请人：——

  公开号：US9499471B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• Lipase-Catalyzed Chemoselective Ester Hydrolysis of Biomimetically Coupled Aryls for the Synthesis of Unsymmetric Biphenyl Esters
  作者：Janna Ehlert、Jenny Kronemann、Nadine Zumbrägel、Matthias Preller

  DOI：10.3390/molecules24234272

  日期：——

  almost exclusive monohydrolysis by the four lipases Candida rugosa lipase (CRL), Mucor miehei lipase (MML), Rhizopus niveus lipase (RNL), and Pseudomonas fluorescens lipase (PFL). The study was complemented by in silico binding predictions to rationalize the observed differences in efficacies of the lipases to convert biphenyl esters. The optimized reaction conditions were transferred to the preparative

  脂肪酶是有机合成中最常用的生物催化剂之一，可以进行许多环境友好且成本低廉的化学转化。在这里，我们提出了一种基于铁 (III) 催化氧化偶联和选择性酯单水解的仿生策略，使用脂肪酶在温和条件下合成不对称的联苯酯。不同种类的联苯酯具有制药和技术相关性。我们探索了一系列细菌、真菌和哺乳动物来源的九种不同脂肪酶对裂解联苯酯的催化活性的效力，并优化了反应条件，如反应时间、温度、pH、有机溶剂和水——有机溶剂比例，以提高化学选择性，从而控制不对称与对称产物的比例。升高的温度和增加的 DMSO 含量导致四种脂肪酶：红假丝酵母脂肪酶 (CRL)、米黑毛霉脂肪酶 (MML)、黑根霉脂肪酶 (RNL) 和荧光假单胞菌脂肪酶 (PFL) 几乎完全单水解。该研究得到了计算机结合预测的补充，以合理化观察到的脂肪酶转化联苯酯功效的差异。优化的反应条件以高产率转移到制备规模，强调了所提出的仿生方法作为合成各种联苯酯常用过