(3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-酮 | 3063-04-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-酮
• 英文名称: D-glycero-D-gulo-Heptonic acid, delta-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-one
• CAS: 3063-04-5
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: SUNCWTXGGFSVJR-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  540.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  作为糖缀合方法的 Amadori 重排：合成非天然 C-糖基型糖缀合物。

  摘要：

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.185
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 D-葡萄糖 在 IR-120 H⁺ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为糖缀合方法的 Amadori 重排：合成非天然 C-糖基型糖缀合物。

  摘要：

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.185

文献信息

• The Amadori rearrangement as glycoconjugation method: Synthesis of non-natural <i>C</i>-glycosyl type glycoconjugates
  作者：Katharina Gallas、Gerit Pototschnig、Florian Adanitsch、Arnold E Stütz、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.8.185

  日期：——

  The Amadori rearrangement was investigated as a potential method for the conjugation of carbohydrate moieties to suitable amino components. Starting from selected aldoheptoses, which are readily available by means of the Kiliani-Fischer C-elongation reaction of the corresponding aldohexoses, glycoconjugates presenting D-gluco, D-manno and D-galacto as well as GlcNAc motifs have been synthesised. Following

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。