(3R,6R)2,7-二甲基-3,6-辛二醇 | 374791-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R,6R)2,7-二甲基-3,6-辛二醇
• 英文名称: (S*,S*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol
• 英文别名: (3R,6R)-2,7-dimethyloctane-3,6-diol
• CAS: 374791-05-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: IIEGQVRKIRPFFP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)2,7-二甲基-3,6-辛二醇 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-diisopropyltetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Explorations into the Potential of Chiral Sulfonium Reagents to Effect Asymmetric Halonium Additions to Isolated Alkenes

  摘要：

  While methods for the racemic dihalogenation and halohydroxylation of alkenes have been known for decades, enantioselective variants of these processes remain elusive. Initial attempts were made to overcome this long-standing challenge by exploring the potential of chiral, crystalline, sulfur-derived halonium reagents to accomplish the asymmetric dichlorination and iodohydroxylation of 1,2-dihydronaphthalene. Asymmetric dichlorination of this substrate was achieved in 57% yield and 14% enantiomeric excess (ee), but asymmetric iodohydroxylation was much more successful, giving 67% yield and 63% ee. Thorough studies were made of these processes, including investigation of various chiral sulfide derivatives, their substrate scopes, and the reaction conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338865
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,6-辛二酮 在 sodium hydroperoxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S*,R*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol 、 (3R,6R)2,7-二甲基-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  利用硼烷分子内羰基还原进行远程立体控制

  摘要：

  通过利用ThexBH 2（Thex = 1,1,2-三甲基丙基）进行分子内羰基还原，实现了一种简单有效的远程（1,4-和/或1,5-）立体控制方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001641

文献信息

• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• Verfahren zur stereoselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen
  申请人：IEP GmbH

  公开号：EP2226386A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  Bei einem Verfahren zur stereoselektiven, insbesondere enantioselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen zu den entsprechenden chiralen Hydroxyverbindungen, wobei die Ketoverbindungen mit einer Oxidoreduktase reduziert werden, wird zur Reduktion der Ketoverbindungen ein Polypeptid eingesetzt, welches zur Gruppe der "short-chain"-Oxidoreduktasen zählt und folgende Merkmale aufweist: (i) einen N-terminalen Rossmann-Fold GxxxGxG, (ii) ein NNAG-Motiv an der Position 86, (iii) eine katalytische Triade, bestehend aus S 139, Y 152 und K 156, (iv) einen negativ geladenen Aminosäurerest an Position 37 (nach dem numerischen System von 3alpha,20beta-HSD); (v) ein C-terminales Motiv in der Dimerisierungsdomäne [V; I]-DG-[G;A]-Y-[T; V; C]-[A; T]-[Q; V; R; L], (vi) eine R-ADH-Signatur an der Position 204 bis 208: H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR, (vii) Val oder Leu an der Position 160 (4 Stellen abwärts der K 156), und (viii) Asp an der Position 178.

  在一种立体选择性（特别是对映体选择性）酶促还原酮基化合物为相应手性羟基化合物的工艺中，酮基化合物用氧化还原酶还原，一种属于 "短链 "氧化还原酶组并具有以下特征的多肽用于还原酮基化合物： (i) N 端罗斯曼折叠 GxxxGxG、 (ii) 位于第 86 位的 NNAG 基序、 (iii) 由 S 139、Y 152 和 K 156 组成的催化三元组、 (iv) 37 位带负电荷的氨基酸残基（根据 3alpha,20beta-HSD 的数字系统）； (v) 二聚化结构域中的 C 端基团[V；I]-DG-[G；A]-Y-[T；V；C]-[A；T]-[Q；V；R；L]、 (vi) 位于 204 至 208 位的 R-ADH 标识：H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR、 (vii) 位置 160 上的 Val 或 Leu（从 K 156 向下 4 位），以及 (viii) 第 178 位的 Asp。
• Remote asymmetric induction. A stereoselective approach to acyclic diols via cyclic hydroboration
  作者：W. Clark Still、Kevin P. Darst

  DOI：10.1021/ja00544a049

  日期：1980.11
• VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN ENZYMATISCHEN REDUKTION VON KETOVERBINDUNGEN
  申请人：Cambrex IEP GmbH

  公开号：EP2403953B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE ENZYMATIC REDUCTION OF KETO COMPOUNDS
  申请人：Gupta Antje

  公开号：US20120040425A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  In a process for the stereoselective, in particular enantioselective enzymatic reduction of keto compounds to the corresponding chiral hydroxy compounds, wherein the keto compounds are reduced with an enantioselective, NADH-specific oxidoreductase, a polypeptide is used for reducing the keto compounds, which polypeptide exhibits an R-ADH-signature H-[P; A]-[I; A; Q; V; L]-[G; K]-R at positions 204-208 and the following further structural features in their entirety: (i) an N-terminal Rossmann-Fold GxxxGxG, (ii) an NAG-motif at position 87, (iii) a catalytic triad consisting of S 139, Y 152 and K 156, (iv) a negatively charged amino acid moiety at position 37, (v) two C-terminal motifs in the dimerization domain [A; S]-S-F and [V; I]-DG-[G; A]-Y-[T; C; L]-[A; T; S]-[Q; V; R; L; P], (vi) Val or Leu at position 159 (4 positions downstream of K 156), (vii) Asn at position 178, and (viii) a proline moiety at position 188.