(3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮 | 85613-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮
• 中文别名: (3S)-BOC-3-氨基-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (3S)-Boc-3-amino-4-phenyl-2-butanone；tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 85613-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: DMMVKJGUXXSORJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型氟化乙醇胺的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型氟化烯丙胺的制备及其作为羟乙基仲胺（HEA）型拟肽立体选择性合成的关键片段的用途。我们的策略采用手性亚磺酰基亚胺作为合成中间体，方法是用两当量的乙烯基溴化镁处理半胱氨酸前体。通过用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理，将烯丙基胺随后氧化为相应的环氧化物。最后，一系列氮亲核试剂的环氧化物开环提供了一个由HEA衍生的具有苯基二氟亚甲基部分的拟肽库。这些衍生物的生物学评估显示具有显着的BACE1抑制活性的化合物。对接研究揭示了氟原子对合成配体结合方式的影响。此外，对我们最终产品和合成中间体的生物学评估导致发现了具有抗微生物活性的化合物分枝杆菌和诺卡氏菌。

  DOI：

  10.1002/chem.201102078
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙基苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-boc-3-氨基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Dihalomethylation of N-protected phenylalanine esters

  摘要：

  Dihalomethylation of several N-protected amino acid esters gave N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -dihalomethylketones, which are useful intermediates for the synthesis of erythro P-amino-a-hydroxycarboxylic acids, in good yield. The dihalomethylketones were successfully converted to N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -halomethylketones by selective catalytic hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01253-9

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF STABLE HEPTAMETHINE CYANINE FLUOROPHORES AND BIOMEDICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE CATÉGORIE DE FLUOROPHORES STABLES À BASE DE CYANINE À CHAÎNE HEPTAMÉTHINE ET LEURS UTILISATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016072984A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Embodiments of C4'-alkyl-ether heptamethine cyanine fluorophores according to general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed. Methods of making and using the C4'-alkyl-ether heptamethine cyanine fluorophores also are disclosed.

  根据通用式（I）揭示了C4'-烷基-醚七甲基青光菁荧光染料的实施方式，以及其药用可接受的盐。还公开了制备和使用C4'-烷基-醚七甲基青光菁荧光染料的方法。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• 一种制备硫酸阿扎拉韦中间体的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN109942514B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种制备硫酸阿扎拉韦中间体(2R,3S)‑1,2‑环氧‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑苯基丁烷的方法，该方法以廉价的L‑苯丙氨酸为起始原料，经与二碳酸二叔丁酯反应保护氨基、与醋酐缩合、与盐酸发生氯代后再在手性催化剂作用下发生不对称氢化还原，最后在碱性条件下环合即制得目标产物。本发明提供的硫酸阿扎拉韦重要中间体(2R,3S)‑1,2‑环氧‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑苯基丁烷的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，合成效率高，适于工业化生产，为制备硫酸阿扎拉韦及中间体提供了一条高效的途径。
• Diastereoselective Synthesis of Rotationally Restricted Chiral Phenylpyridines via Intramolecular Cascade Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Ions Containing <font>α</font>-Amino Acid Residues
  作者：Jin-Ling Li、Hong-Wu Zhao、Xiao Qin、Jin Cui、Shi Su、Hai-Long Li、Yuan-Yuan Yue、Xiu-Qing Song

  DOI：10.1080/00397911.2013.771403

  日期：2013.12.2

  Abstract A series of chiral phenylpyridines possessing a fused chiral bridge were synthesized diastereoselectively via cascade cyclizations, where N-acyliminium ions including an enantiopure α-amino acid residue were involved. The absolute configuration of the synthesized phenylpyridines was identified unambiguously by using nuclear Overhauser effect difference and circular dichroism (CD) measurements

  摘要 通过级联环化非对映选择性地合成了一系列具有稠合手性桥的手性苯基吡啶，其中涉及包括对映纯α-氨基酸残基的N-酰基胺离子。在文献方法的基础上，通过使用核 Overhauser 效应差异和圆二色性 (CD) 测量，明确确定了合成苯基吡啶的绝对构型。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020022631A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、— —S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。