(S)-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)acetamide | 142924-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (S)-3-acetamido-4-phenylbutan-2-one；N-[(2S)-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 142924-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SJAVOHKJNGHDEC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)acetamide 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-styrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺中的叔丁基氨基正丁酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82927-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺中的叔丁基氨基正丁酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82927-0

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE RPN13 INHIBITORS WITH ANTITUMOR PROPERTIES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN13 À PETITES MOLÉCULES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTITUMORALES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021113743A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds of formula (I), (II), and (III) having the structure shown below are presented: wherein R-R6 are defined herein. These molecules work as proteasome inhibitors and bind to the RPN13 subunit of the 19S regulatory particle, and can be used in methods of treating a condition or a disease, such as cancer, in a mammal.

  化合物的结构如下所示，其化学式为(I)，(II)，和(III)，其中R-R6在此处定义。这些分子作为蛋白酶体抑制剂，并结合到19S调节粒子的RPN13亚基，可用于治疗哺乳动物的疾病或病症，如癌症。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• METHODS FOR TREATING VASCULAR LEAK SYNDROME
  申请人：Shalwitz Robert

  公开号：US20140179693A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed are methods for treating Vascular Leak Syndrome. Further disclosed are methods for treating vascular leakage due to inflammatory diseases, inter alia, sepsis, lupus, inflammatory bowel disease. Yet further disclosed are methods for treating renal cell carcinoma and melanoma. Still further disclosed are methods for reducing metastasis of malignant cells and/or preventing the proliferation of carcinoma cells via spreading due to vascular leakage.

  揭示了治疗血管渗漏综合征的方法。进一步揭示了治疗由炎症性疾病引起的血管渗漏的方法，包括败血症、红斑狼疮、炎症性肠病等。还揭示了治疗肾细胞癌和黑色素瘤的方法。更进一步揭示了通过血管渗漏引起的恶性细胞转移的方法，以及预防癌细胞通过扩散而蔓延的方法。
• Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliary Compounds and Methods of Manufacture
  申请人：Hultin Philip Gregory

  公开号：US20090018343A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates generally to perfluoroalkyl chiral auxiliary compounds and methods of manufacture. These compounds have the functionality to effectively support the synthesis of chiral compounds in single reactions, high-throughput parallel reactions, or combinatorial reactions The invention relates to two oxazolidinone chiral auxiliaries (1) and (2): wherein R f is a perfluoroalkyl group having the general formula (CH 2 ) x —C y F 2y+1 where x=1-5 and y=4-10 and wherein B is an unfunctionalized aryl, alkyl or arylalkyl group in a preferred embodiment, x=2 and y=6 and B is derived from unfunctionalized amino acids The amino acids may be from either the D- or L-series, and are preferably enantiomerically pure or in very high enantiomeric excess in either configuration.

  本发明涉及全氟烷基手性辅助化合物及其制造方法。这些化合物具有有效支持手性化合物在单反应、高通量并行反应或组合反应中合成的功能。本发明涉及两种噁唑烷手性辅助剂（1）和（2）：其中Rf是具有一般式（CH2）x - CyF2y + 1的全氟烷基，其中x = 1-5，y = 4-10，B是非功能化芳基，烷基或芳基烷基组，在优选实施例中，x = 2，y = 6，B来源于非功能化氨基酸。氨基酸可以来自D-或L系列，并且最好在任何构型中具有对映纯或非常高的对映选择性。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Milbank Jared Bruce John

  公开号：US20110112100A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to compositions containing such compounds and to the use of such compounds as inhibitors of HCV replication.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，含有这种化合物的组合物以及将这种化合物用作HCV复制抑制剂的用途。