methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-hexanoate | 127445-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-hexanoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 127445-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: MVMJQVHQKHZFHE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-hexanoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-phenyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0

文献信息

• Radunz, Hans-Eckart; Reissig, Hans-Ulrich; Schneider, Guenther, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 705 - 707
  作者：Radunz, Hans-Eckart、Reissig, Hans-Ulrich、Schneider, Guenther、Riethmueller, Angelika

  DOI：——

  日期：——
• RADUNZ, HANS-ECKART;REISS. IG, HANS-ULRICH;ULRICH;SCHNEIDER, GUNTHER;RIET+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 705-707
  作者：RADUNZ, HANS-ECKART、REISS. IG, HANS-ULRICH、ULRICH、SCHNEIDER, GUNTHER、RIET+

  DOI：——

  日期：——