(3aR)-3aalpha,4,4aalpha,7,8,8a,9,9aalpha-八氢-5,8abeta-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮 | 64395-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR)-3aalpha,4,4aalpha,7,8,8a,9,9aalpha-八氢-5,8abeta-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: isoalloalantolactone
• 英文别名: 5,7,8αH-eudesma-3,11-dien-12,8-olide；(3aR,4aR,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 64395-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PQRAHHQIYITFCT-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-3aalpha,4,4aalpha,7,8,8a,9,9aalpha-八氢-5,8abeta-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrahydroalantolactone
  参考文献：
  名称：

  inunal 和isoalloalantolactone 的立体结构，来自总状土木香的两种生物活性倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 从总状土木香中分离得到了两种新的倍半萜内酯，菊花内酯和异异戊内酯。Inunal 是一种醛内酯，作为植物生长调节剂显示出相当大的生物活性。根据光谱数据和与alantolactone 和isotelekin 的化学相关性，已为这些化合物指定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83111-8
• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 在 silica gel 作用下， 反应 0.16h， 以90%的产率得到(3aR)-3aalpha,4,4aalpha,7,8,8a,9,9aalpha-八氢-5,8abeta-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Damandeep; Setia; Chahal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Iodine as an Optimal Catalyst of Alkene Migration in Sesquiterpene Lactones to a Hindered endo-Position
  作者：A. V. Semakov、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363222080059

  日期：2022.8

  Trifluoroacetic acid has induced the migration of the Δ4,14 exo-double bond of isoalantolactone to the endo-position (Δ4) with the formation of alloalantolactone. Different conditions theoretically leading to the conversion of isoalantolactone into its synthetically less accessible isomer with a double bond in position Δ3 (sulfuric acid, perchloric acid, formic acid, microwave irradiation of the lactone adsorbed

  摘要 三氟乙酸诱导异戊内酯的Δ 4,14 外-双键迁移至内-位(Δ 4 )，形成别阿内酯。已经筛选了理论上导致异戊内酯转化为其在Δ 3位具有双键的合成上较难获得的异构体（硫酸、高氯酸、甲酸、吸附在各种载体上的内酯的微波辐射）的不同条件。异戊内酯与碘的回流导致快速转化，主要形成在 Δ 3和 Δ 4位具有双键的内酯异构体在大约相等的产量。分子碘也被证明是脱氢木香内酯异构化的最佳试剂。
• Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Angel Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89024-4

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.
• Synthesis of umbellifolide and three natural eudesman-12,8-olides from (-)-artemisin
  作者：J. Alberto Marco、Miguel Carda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81659-8

  日期：——