(3aS)-3,3a,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-4beta-羟基-4abeta,8alpha-二甲基-3-亚甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮 | 5945-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS)-3,3a,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-4beta-羟基-4abeta,8alpha-二甲基-3-亚甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: mexicanin I
• 英文别名: (3aS,5R,5aR,8aR,9R,9aS)-9-hydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydroazuleno[6,7-b]furan-2,8-dione
• CAS: 5945-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZVLOPMNVFLSSAA-UEIZXJDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3,3a,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-4beta-羟基-4abeta,8alpha-二甲基-3-亚甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以6 mg的产率得到linifolin A
  参考文献：
  名称：

  一些海伦醇化物型倍半萜内酯的结构-细胞毒性关系。

  摘要：

  这项研究涉及的Helenanolide型（10α-甲基伪guaianolide）倍半萜内酯的细胞毒性。我们确定了替代模式对21种helenanolides对克隆的Ehrlich腹水肿瘤细胞系EN2毒性的影响。在一系列海蓝灵酯中，乙酸酯（2）和异丁酸酯（3）比海蓝灵本身（1）更具毒性。与母体醇（1）相比，具有较大酰基（酯4和异戊酸酯5）的酯显示出降低的毒性。Helalalin的6,8-非对映异构体，Mexcanin I（6）和其乙酸盐（7）和异戊酸酯（8）之间观察到相似的关系。与此相反，一系列11种α，13-二氢海那那酯（9-12）的细胞毒性显示出与酯侧链的大小和亲脂性直接相关，二氢Helenalin（9）是该组中毒性最小的化合物。研究了几种带有2个α-羟基-4-氧代和2个α，4个α-二羟基或-O-酰基取代的环戊烷环的2,3-二氢海那灵衍生物（13-21），分别是阿尼福林和香米油苷迄今为止，

  DOI：

  10.1021/np960517h
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4β,4aβ,5β,7aα,8α,9aβ)-3a,4,4a,5,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-(phenylmethoxy)azuleno<6,5-b>-furan-2(3H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aS)-3,3a,4,4a,7aalpha,8,9,9abeta-八氢-4beta-羟基-4abeta,8alpha-二甲基-3-亚甲基薁并[6,5-b]呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a016

文献信息

• Methods to diagnose and treat mullerian adenosarcoma
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10119169B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Methods for diagnosing and treating Müllerian Adenosarcoma that include detecting the presence of one or more of a mutation in an ATRX gene, and/or a Copy Number Variation (CNV) in a MYBL1, MDM2, HMGA2, and/or CDK4 gene.

  诊断和治疗Müllerian腺肉瘤的方法，包括检测ATRX基因突变和/或MYBL1、MDM2、HMGA2和/或CDK4基因的拷贝数变异（CNV）中是否存在一种或多种突变。
• Compositions and methods to treat cancer
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US11530413B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The disclosure provides novel personalized therapies, kits, transmittable forms of information and methods for use in treating patients having cancer, wherein the cancer is amenable to therapeutic treatment with an inhibitor, e.g., an inhibitor of any of the targets disclosed herein. Kits, methods of screening for candidate inhibitors, and associated methods of treatment are also provided.

  本公开提供了用于治疗癌症患者的新型个体化疗法、试剂盒、可传输形式的信息和方法，其中癌症可接受抑制剂的治疗，如本文公开的任何靶点的抑制剂。还提供了试剂盒、筛选候选抑制剂的方法以及相关的治疗方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS TO TREAT CANCER
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3655004A2

  公开（公告）日：2020-05-27
• METHODS TO DIAGNOSE AND TREAT MULLERIAN ADENOSARCOMA
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US20150322521A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Methods for diagnosing and treating Müllerian Adenosarcoma that include detecting the presence of one or more of a mutation in an ATRX gene, and/or a Copy Number Variation (CNV) in a MYBL1, MDM2, HMGA2, and/or CDK4 gene.
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND VIRALLY ASSOCIATED LESIONS WITH SEQUITERPENE LACTONES
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20210196676A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to the use of the sequiterpene lactones and Helenalin (H. tox) or its derivatives to treat viral infection and virally induced lesions, such as warts or wart-associated skin or mucosal lesion. A topical application, optionally using a skin covering such as gauze, a bandage, or a patch, can substantially reduce and even eliminate persistent, recurrent and/or treatment-resistant warts.