巴豆酸酐 | 623-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 巴豆酸酐
• 中文别名: 巴豆酐；丁烯酸酐
• 英文名称: crotonic anhydride
• 英文别名: But-2-enoic anhydride；but-2-enoyl but-2-enoate
• CAS: 623-68-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VJDDQSBNUHLBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20°C
• 沸点：
  248 °C(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  231 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚
• 稳定性/保质期：
  远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• RTECS号：
  GQ6125000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314
• 储存条件：
  常温保存。

SDS

巴豆酸酐

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模块 1. 化学品
产品名称： Crotonic Anhydride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吞咽可能有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
巴豆酸酐

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 巴豆酸酐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 623-68-7
分子式：
C8H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 哮喘, 喉炎, 呼吸急促, 头痛, 恶心, 呕吐, 水疱
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
巴豆酸酐

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 轻微的
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 131 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱, 醇
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2830 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 10 mg/24H open MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GQ6125000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
巴豆酸酐

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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

巴豆酸酐（英文名：Crotonic anhydride），又称为丁烯酸酐。在常温下呈现为浅黄色或无色的液体状态，并具有刺激性气味。遇水分解释放，能够溶于苯、丙酮等有机溶剂中。

工业生产巴豆酸酐主要是通过高温脱水法从巴豆酸制备，工艺简单且技术成熟，但成本较高，收率较低，并产生大量难以处理的废杂和废水，污染环境严重。一种新的工艺是采用巴豆酸与双乙烯酮为原料，在催化剂的作用下，于一定温度下反应后精馏得到产品。这一方法的优点包括产物收率高、质量好、成本低、三废少，有利于环境保护。

用途

巴豆酸酐属于有机化工中间体，是一种重要的有机化工原料。在染料工业中被用作毛皮染料和活性染料的中间体；在化妆品行业中作为护肤霜、护发素、洗发精、面霜等高档化妆品添加剂；在医药行业用于抗菌类药物及磺胺类药物的合成。

此外，巴豆酸酐还可用于制备丁烯酸纤维以及煤染剂、染发剂、显色剂、环氧树脂固化剂、石油添加剂和橡胶防老剂。同时，它也是合成合成树脂和增塑剂的重要原料之一，在其他有机合成中也有广泛应用。

主要用于合成树脂与增塑剂的制造，也可用于药物合成及其它有机物的制备。

有机化工中间体，用于丁烯酸纤维的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸酐 在 镍 作用下， 生成 丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of aliphatic acid anhydrides from unsaturated hydrocarbon acid anhydrides

  摘要：

  公开号：

  US02492403A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 氯(二甲基氨基)二甲基-甲烷氯化铵(1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到巴豆酸酐
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基氯甲脒氯化物在温和条件下由酸一锅法合成酸酐

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基氯甲脒氯化物在叔胺存在下与多种羧酸和磷酸顺利反应，以高产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3529

文献信息

• TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20180244841A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  B/N Lewis pairs have been discovered to catalyze rapid epimerization of meso-lactide (LA) or LA diastereomers quantitatively into rac-LA. The obtained rac-LA can be kinetically polymerized into poly( L -lactide) and optically resolved D -LA, with a high stereoselectivity factor k L /k D of 53 and an ee value of 91% at 50.6% monomer conversion, by a bifunctional chiral catalyst. The epimerization and enantioselective polymerization can be coupled into a one-pot process for transforming meso-LA directly into poly( L -lactide) and D -LA.

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。
• Novel Betulin Derivatives as Antileishmanial Agents with Mode of Action Targeting Type IB DNA Topoisomerase
  作者：Sayan Chowdhury、Tulika Mukherjee、Souvik Sengupta、Somenath Roy Chowdhury、Sibabrata Mukhopadhyay、Hemanta K. Majumder

  DOI：10.1124/mol.111.072785

  日期：2011.10

  constant on the order of ∼10(-6) M. Unlike CPT, these compounds do not stabilize the cleavage complex; rather, they abrogate the covalent complex formation. In processive mode of relaxation assay condition, these compounds slow down the strand rotation event, which ultimately affects the relaxation of supercoiled DNA. It is noteworthy that these compounds reduce the intracellular parasite burden in macrophages

  为了开发具有针对利什曼原虫的DNA拓扑异构酶的作用方式的抗疟药，我们已经合成了大量的白桦蛋白衍生物。该化合物是从桦木（Betula spp）的软木层中分离得到的天然三萜。植物具有几种药理特性。三种化合物（二丁二烯基桦木素，二戊二酰二氢贝白蛋白和二丁二烯基二氢白蛋白）抑制该寄生虫的生长以及其IB型拓扑异构酶[Leishmania donovani拓扑异构酶I（LdTOP1LS）]的松弛活性。机理研究表明，这些化合物以可逆的方式与酶相互作用。这些与LdTOP1LS结合的化合物的化学计量比为1：1（摩尔/摩尔），解离常数约为10（-6）M。与CPT不同，这些化合物不能使切割复合物稳定。相反，它们消除了共价复合物的形成。在松弛测定条件的过程模式下，这些化合物会减缓链旋转事件，最终影响超螺旋DNA的松弛。值得注意的是，这些化合物可减少感染野生型多巴氏乳杆菌以及葡萄糖酸锑锑钠（GE1）的巨噬细胞的细胞
• Studies of Dithiobiurets. III. The Preparation and Properties of 3,5-Disubstituted 3<i>H</i>-1,2,4-Dithiazoles
  作者：Isao Iwataki

  DOI：10.1246/bcsj.45.3572

  日期：1972.12

  3,5-Disubstituted 3H-1,2,4-dithiazoles were prepared by the oxidation of dithiobiurets, S-benzylisodithiobiurets, and alkyl trithioallophanates, and then 3-acyl or carbamoylimino derivatives were obtained by the direct acylation or carbamoylation of the dithiazole salts. From the spectral data of these compounds, it is concluded that the carbonyl group affects the pseudoaromatic character of the dithiazole

  通过二硫代缩二脲、S-苄基异二硫代缩二脲和三硫代脲基甲酸烷基酯的氧化制备3,5-二取代的3H-1,2,4-二噻唑，然后将二噻唑盐直接酰化或氨基甲酰化得到3-酰基或氨基甲酰亚氨基衍生物. 从这些化合物的光谱数据可以得出结论，羰基影响了二噻唑环系统的假芳族特征。
• BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1186604A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  Compounds of the general formula (I): or salts thereof, which exhibit CCR5 antagonism and exert preventive and therapeutic effects against HIV infections: wherein R1 is a 5- to 6-membered aromatic ring which bears a substituent represented by the general formula: R-Z1-X-Z2- (wherein R1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbyl; X is optionally substituted alkylene; and Z1 and Z2 are each a heteroatom) and may be further substituted, with R being optionally bonded to the aromatic ring to form another ring; Y is optionally substituted imino; and R2 and R3 are each optionally substituted aliphatic hydrocarbyl or an optionally substituted hetero-alicyclic group.

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。
• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。