(4-羟基苯基)二苯基膦 | 5068-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-羟基苯基)二苯基膦
• 英文名称: 4-(diphenylphosphanyl)phenol
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine；4-(diphenylphosphino)phenol；p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine；(4-hydroxyphenyl) diphenylphosphorus；Diphenyl-(4-hydroxy-phenyl)-phosphin；4-diphenylphosphanylphenol
• CAS: 5068-21-3
• 化学式: C₁₈H₁₅OP
• mdl: MFCD00775358
• 分子量: 278.29
• InChiKey: QOPABJOZVXZFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C(lit.)
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907199090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保通风良好。

制备方法与用途

(4-羟基苯基)二苯基膦可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中以及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基苯基)二苯基膦 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzonitrile 在 三氯硅烷 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  与烷烃和硅烷相比，膦硼烷的疏水性构建基少：4-膦基苯酚衍生物的结构-性质关系和雌激素-受体调节潜能。

  摘要：

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115310

文献信息

• Synthesis, Rhodium Complexes and Catalytic Applications of a New Water-Soluble Triphenylphosphane-Modified β-Cyclodextrin
  作者：François-Xavier Legrand、Natacha Six、Christian Slomianny、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1002/adsc.201000917

  日期：2011.5

  of inclusion complexes. Associated to a rhodium precursor, PM‐β‐CD‐OTPP is able to generate soluble rhodium species in water. In addition, NMR experiments showed that the cyclodextrin cavity remains accessible for a guest even when PM‐β‐CD‐OTPP is coordinated to rhodium. Finally, this ligand was efficient for rhodium‐catalyzed hydrogenation and hydroformylation performed in aqueous medium.

  合成了一种基于β-环糊精骨架的新三苯基膦（PM-β-CD-OTPP）。可以通过使用纳米沉淀法将该配体分散在水中。透射电子显微镜和NMR光谱表明PM-β-CD-OTPP聚集在水中并形成稳定的分散体。在存在选定的水溶性客体的情况下，通过形成包合物可以显着提高其水溶性。与铑前体有关，PM-β-CD-OTPP能够在水中生成可溶性铑。此外，NMR实验表明，即使PM-β-CD-OTPP与铑配位，客人仍可进入环糊精腔。最后，该配体对于在水性介质中进行铑催化的加氢和加氢甲酰化反应非常有效。
• A general strategy to add diversity to ruthenium arene complexes with bioactive organic compounds via a coordinated (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine ligand
  作者：Lorenzo Biancalana、Lucinda K. Batchelor、Alice De Palo、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Paul J. Dyson、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c7dt02062g

  日期：——

  (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine, coordinated to the [Ru(η6-p-cymene)Cl2] fragment, allows a series of bioactive carboxylic acids to be introduced directly into the organometallic molecule. Evaluation of the compounds on human ovarian cancer cells reveals synergistic enhancements in their antiproliferative activity relative to their bioactive organic and organometallic precursors.

  （4-羟基苯基）二苯基膦，配位到的酯化的[Ru（η 6 - p -cymene）氯2 ]片段，允许一系列生物活性羧酸的直接引入有机金属分子。化合物对人卵巢癌细胞的评估显示，相对于其生物活性有机和有机金属前体，其抗增殖活性具有协同增强作用。
• Recycling Pd colloidal catalysts using polymeric phosphine ligands and polyethylene as a solvent
  作者：Nilusha Priyadarshani、Jakkrit Suriboot、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1039/c3gc36932c

  日期：——

  Polyisobutylene (PIB)-bound azo dyes were prepared from aryl amine terminated polyisobutylene oligomers and used to form palladacycle precatalysts that can be used for catalytic carbon–carbon cross coupling reactions. The catalysts so formed were recyclable using thermomorphic heptane–DMF solutions that are monophasic at 80 °C and biphasic at room temperature. Under these conditions, the Pd catalyst can be recycled but some Pd leaches into the product solution. Using a low melting polyethylene oligomer as a solvent in place of the volatile heptane solvent reduces this leaching by roughly an order of magnitude. Further modification that involves using a second polyisobutylene (PIB)-bound phosphine ligand both increases the activity of the colloidal Pd catalyst and decreases the total Pd leaching by almost two orders of magnitude with 99.88% of the Pd being recovered. In this case, the Pd content in the solution of the product was ca. 0.3 ppm. These two modifications together lead to a much more sustainable strategy for the use of Pd colloidal catalysts in catalytic cross coupling chemistry.

  由芳胺端基聚异丁烯低聚物制备的聚异丁烯（PIB）键合偶氮染料，用于形成钯杂环前催化剂，可用于催化碳-碳交叉偶联反应。所形成的催化剂可通过热形态庚烷-DMF溶液回收利用，该溶液在80°C下为单相，在室温下为两相。在这些条件下，Pd催化剂可循环使用，但部分Pd会渗入产物溶液中。用低熔点的聚乙烯低聚物作为溶剂，代替挥发性的庚烷溶剂，可将这种渗漏减少约一个数量级。进一步的改进包括使用第二种聚异丁烯（PIB）键合膦配体，不仅可以提高胶体Pd催化剂的活性，还能将总Pd渗漏减少近两个数量级，且99.88%的Pd得以回收。在这种情况下，产物溶液中的Pd含量约为0.3 ppm。这两次改进共同带来了一种更为可持续的策略，用于在催化交叉偶联化学中使用Pd胶体催化剂。
• Readily Available Immobilized Pd Catalysts for Suzuki‐Miyaura Coupling under Continuous‐flow Conditions
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Naoto Suzuki、Masaki Sairenji、Nagatoshi Koumura、Shun‐ya Onozawa、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/cctc.201900085

  日期：2019.5.20

  immobilized catalysts for continuous‐flow cross‐coupling reactions that show better productivity than those for the corresponding batch reactions are increasingly in demand. For practical use, such catalysts should have highly catalytic activity and high leaching resistance. To find catalysts suitable for continuous‐flow conditions, we have developed a consistent method for evaluating the catalytic

  对连续流交叉偶联反应的高效固定化催化剂的生产率要高于相应的间歇反应。对于实际应用，这类催化剂应具有高催化活性和高耐浸出性。为了找到适合连续流动条件的催化剂，我们开发了一种一致的方法来评估市售固定式Pd催化剂的催化性能。在过量的底物负载条件下监测周转频率随时间的变化揭示了这些催化剂的局限性。根据评估结果，我们成功开发了一种新型的固定化Pd催化剂，该催化剂表现出高效而稳定的催化性能。
• Novel phosphite palladium complexes and their application in C–P cross-coupling reactions
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

  日期：2010.11

  2′-biphenol have been synthesized in order to study the synthesis of the corresponding palladium(II) complexes starting from different Pd precursors. Novel bis-phosphite palladium complex 1 [PdCl2(L)2] (L = dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin, 6-phenoxy), C,P-chelate bonded monophosphite palladium complex 2 [Pd(κ2-L)(μ-Cl)]2, and PCP-pincer palladium complex 3 have been prepared from these ligands in promising

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。