(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)diphenylphosphane | 238403-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)diphenylphosphane
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyldiphenylphosphine；[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-diphenyl-phosphane；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 238403-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₉OPSi
• 分子量: 392.553
• InChiKey: OYGCHINHVXAYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)diphenylphosphane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(4-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  通过配位的（4-羟苯基）二苯基膦配体为钌芳烃配合物与生物活性有机化合物增加多样性的一般策略

  摘要：

  （4-羟基苯基）二苯基膦，配位到的酯化的[Ru（η 6 - p -cymene）氯2 ]片段，允许一系列生物活性羧酸的直接引入有机金属分子。化合物对人卵巢癌细胞的评估显示，相对于其生物活性有机和有机金属前体，其抗增殖活性具有协同增强作用。

  DOI：

  10.1039/c7dt02062g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Catalytic Activity in Suzuki–Miyaura Couplings by Shell Crosslinked Pd Nanoparticles from Alkene-terminated Phosphine Dendron-stabilized Pd Nanoparticles

  摘要：

  新型末端为烯烃的膦树状大分子保护的钯纳米颗粒（NPs）已合成，其钯纳米颗粒的烯烃 metathesis 聚合反应导致了钯纳米颗粒的壳层交联，且未发生钯纳米颗粒的聚集。在保护配体表面引入交联结构，增强了钯纳米颗粒在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1700

文献信息

• Recycling Pd colloidal catalysts using polymeric phosphine ligands and polyethylene as a solvent
  作者：Nilusha Priyadarshani、Jakkrit Suriboot、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1039/c3gc36932c

  日期：——

  Polyisobutylene (PIB)-bound azo dyes were prepared from aryl amine terminated polyisobutylene oligomers and used to form palladacycle precatalysts that can be used for catalytic carbon–carbon cross coupling reactions. The catalysts so formed were recyclable using thermomorphic heptane–DMF solutions that are monophasic at 80 °C and biphasic at room temperature. Under these conditions, the Pd catalyst can be recycled but some Pd leaches into the product solution. Using a low melting polyethylene oligomer as a solvent in place of the volatile heptane solvent reduces this leaching by roughly an order of magnitude. Further modification that involves using a second polyisobutylene (PIB)-bound phosphine ligand both increases the activity of the colloidal Pd catalyst and decreases the total Pd leaching by almost two orders of magnitude with 99.88% of the Pd being recovered. In this case, the Pd content in the solution of the product was ca. 0.3 ppm. These two modifications together lead to a much more sustainable strategy for the use of Pd colloidal catalysts in catalytic cross coupling chemistry.

  由芳胺端基聚异丁烯低聚物制备的聚异丁烯（PIB）键合偶氮染料，用于形成钯杂环前催化剂，可用于催化碳-碳交叉偶联反应。所形成的催化剂可通过热形态庚烷-DMF溶液回收利用，该溶液在80°C下为单相，在室温下为两相。在这些条件下，Pd催化剂可循环使用，但部分Pd会渗入产物溶液中。用低熔点的聚乙烯低聚物作为溶剂，代替挥发性的庚烷溶剂，可将这种渗漏减少约一个数量级。进一步的改进包括使用第二种聚异丁烯（PIB）键合膦配体，不仅可以提高胶体Pd催化剂的活性，还能将总Pd渗漏减少近两个数量级，且99.88%的Pd得以回收。在这种情况下，产物溶液中的Pd含量约为0.3 ppm。这两次改进共同带来了一种更为可持续的策略，用于在催化交叉偶联化学中使用Pd胶体催化剂。
• Variable-Temperature NMR Studies of Soluble Polymer-Supported Phosphine−Silver Complexes
  作者：David E. Bergbreiter、Yun-Chin Yang

  DOI：10.1021/jo902427w

  日期：2010.2.5

  catalysts’ use. The results in this study show that heptane phase selectively soluble polyisobutylene (PIB)-bound phosphine ligands have essentially identical kinetic behavior when compared to electronically similar isobutyldiphenylphosphine analogues in phosphine coordination and exchange in silver(I) halide complexes. These studies used variable-temperature 31P NMR spectroscopy to probe the silver−phosphine

  聚合物作为有机金属催化剂载体的用途已受到广泛关注。然而，由于聚合物配体将催化剂固定化，催化剂反应性有时会改变，并且这种改变的反应性会使这种负载型催化剂的使用变得复杂。这项研究的结果表明，与电子相似的异丁基二苯基膦类似物在卤化银（I）卤化物配合物中的膦配位和交换相比，庚烷相选择性可溶的聚异丁烯（PIB）结合的膦配体具有基本相同的动力学行为。这些研究使用可变温度31用P NMR光谱探测这些聚合和低分子量膦配体的AgI和AgCl络合物的银-膦交换过程。结果表明，基于这些31 P NMR谱随温度的线形分析，PIB-和异丁基二苯基膦-AgX络合物的动力学行为几乎相同。在可变温度31 P NMR光谱中，对极性更强的聚（乙二醇）三芳基膦结合的AgX配合物和电子类似的低分子量AgX配合物的类似研究具有相似的行为。
• Development and Application of a Poly(ethylene glycol)-Supported Triarylphosphine Reagent:  Expanding the Sphere of Liquid-Phase Organic Synthesis
  作者：Frank Sieber、Paul Wentworth、Jonathan D. Toker、Anita D. Wentworth、William A. Metz、Neal N. Reed、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9903712

  日期：1999.7.1

  into the utility of poly(ethylene glycol) (PEG)-supported triarylphosphines as functional polymer reagents in liquid-phase organic synthesis (LPOS) are being pursued. This report describes the synthesis and NMR characterization of an aryl-alkyl ether-linked PEG-triarylphosphine derivative (2) and its subsequent application in LPOS. The utility of 2 as a mild stoichiometric reagent for ozonide reduction

  正在继续研究聚（乙二醇）（PEG）支持的三芳基膦作为液相有机合成（LPOS）中的功能性聚合物试剂的效用。本报告描述了芳基-烷基醚连接的 PEG-三芳基膦衍生物 (2) 的合成和 NMR 表征及其在 LPOS 中的后续应用。已经证明了 2 作为一种温和的化学计量试剂用于减少臭氧化物的效用，并且 2、Merrifield 树脂结合的三芳基膦衍生物和溶液相三苯基膦试剂之间的直接比较表明，在液相条件下观察到的产率最高. 然后将膦 2 转化为鏻盐 (3)，然后通过启用 Wittig 反应来利用 PEG 官能化部分的固有水溶性，在一系列醛和 3 之间，发生在弱碱性水性条件下。这导致以良好到极好的产率生成取代的二苯乙烯。最后，通过用丙烷还原 PEG 负载的三苯基氧化膦副产物 4 来实现 2 的再生（100% 转化率，75% 产率）。这种反应、回收和再生的组合扩展了 PEG 支持的三芳基膦试剂在有机化学和溶液相组合策略的范围内的用途。
• Exploiting Poly(ethylene glycol) as a Matrix for Liquid-Phase Organic Synthesis
  作者：Frank Sieber、Paul Wentworth、Kim Janda

  DOI：10.3390/50801018

  日期：——

  for the Stille reaction.Keywords: soluble polymer, synthesis, poly(ethylene glycol), triphenyl phosphine, Wittig re-action, Stille reaction.IntroductionFor many years solid polymers have been dominant both as supports for organic reagents and incombinatorial synthesis [1,2]. However, there are concerns associated with the use of insoluble poly-meric derivatives such as lowered reactivity, site-site interactions

  电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail] 收到：2000 年 2 月 14 日；修订日期：2000 年 7 月 31 日/接受日期：2000 年 8 月 1 日/出版日期：2000 年 8 月 20 日摘要：可溶性聚合物支持的化学是一种技术，可以将聚合物支持的合成和溶液相化学的优点相结合。在此，我们描述了我们最近在该领域的努力，旨在探索聚（乙二醇）（PEG）作为基质的范围。具体而言，我们描述了使用 PEG 作为三苯基膦和 Stille 反应的载体。关键词：可溶性聚合物，合成，聚（乙二醇），三苯基膦，Wittig 反应，Stille 反应。介绍多年的固体聚合物作为有机试剂和组合合成的支持物一直占主导地位 [1,2]。然而，存在与使用不溶性聚合物衍生物相关的问题，例如反应性降低、位点相互作用、反应时间延长和扩散受限反应性。使用可溶性基质
• Low molecular weight MPEG-assisted organic synthesis
  作者：Marek Figlus、Albert C. Tarruella、Anastasia Messer、Steven L. Sollis、Richard C. Hartley

  DOI：10.1039/c0cc00415d

  日期：——

  A toolkit of low molecular weight MPEG-supported coupling agents (MIIDQ, MEDCI), reagents for the Mitsunobu reaction (MDEAD, MTPP), an alternative to diazomethane, and scavengers can be used in the solution-phase synthesis of amides, esters and ureas and are easily removed after use by solid-phase extraction (MSPE) using normal silica.

  一种低分子量的MPEG支持的偶联剂工具包（MIIDQ, MEDCI），用于Mitsunobu反应的试剂（MDEAD, MTPP），作为叠氮甲烷的替代品，以及捕集剂，可用于酰胺、酯和脲的溶液相合成，并且在使用后可以通过常规硅胶的固相萃取（MSPE）轻松去除。