(4R)-松香-7,13-二烯-18-醛 | 6704-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4R)-松香-7,13-二烯-18-醛
• 英文名称: abieta-7,13-dien-18-al
• 英文别名: abietadien-18-al；abietic aldehyde；abietinal；abietal；abietadien-(7.13)-al-(18)；7,13-Abietadien-18-al；(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 6704-50-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: HOFSYSONRIGEAC-LWYYNNOASA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  393.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.640 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-松香-7,13-二烯-18-醛 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  枞树二烯，乙酰丙二醇，palustradiene和新枞树二烯的合成与表征：枞树二萜树脂酸的烃前体

  摘要：

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00605-6
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(4R)-松香-7,13-二烯-18-醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049

文献信息

• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES ENDOWED OF BIOLOGICAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DITERPENOÏDES DOTÉS DE PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2012055894A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to new diterpenoid derivatives of formula (I), processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cardiovascular disorders, urinary incontinence, asthma, or Alzheimer's disease and/or to prevent obstructive vascular lesions consequently to arteriotomy and/or angioplasty, and to prevent organ damage in hypertensive patients.

  本发明涉及公式（I）的新二萜衍生物，其制备方法，以及包含它们的用于治疗心血管疾病、尿失禁、哮喘或阿尔茨海默病的药物组合物，以及用于预防动脉切开和/或血管成形术后阻塞性血管病变的产生，以及用于预防高血压患者器官损伤的。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。
• Synthesis and biological evaluation of abietic acid derivatives
  作者：Miguel A. González、Julieth Correa-Royero、Lee Agudelo、Ana Mesa、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.014

  日期：2009.6

  A series of C18-oxygenated derivatives of abietic acid were synthesized and evaluated for their cytotoxic, antimycotic, and antiviral activities. In general, the introduction of an aldehyde group at C18 did improve the resultant bioactivity, while the presence of an acid or alcohol led to less active compounds.

  合成了一系列松香酸的C18氧化衍生物，并对其细胞毒性，抗真菌活性和抗病毒活性进行了评估。通常，在C18处引入醛基确实改善了所得生物活性，而酸或醇的存在导致活性较低的化合物。
• Regulation of Oleoresinosis in Grand Fir (Abies grandis) (Coordinate Induction of Monoterpene and Diterpene Cyclases and Two Cytochrome P450-Dependent Diterpenoid Hydroxylases by Stem Wounding)
  作者：C. Funk、E. Lewinsohn、B. S. Vogel、C. L. Steele、R. Croteau

  DOI：10.1104/pp.106.3.999

  日期：1994.11.1

  (pitch) is a defensive secretion composed of monoterpene olefins (turpentine) and diterpene resin acids (rosin) that is produced in grand fir (Abies grandis Lindl.) stems in response to wounding. Monoterpene and diterpene biosynthesis are coordinately induced in wounded stems as determined by monitoring the activity of monoterpene and diterpene cyclases, as well as two cytochrome P450-dependent diterpenoid

  油脂树脂（沥青）是由单萜烯烯烃（松节油）和二萜树脂酸（松香）组成的防御性分泌物，其响应于受伤而在大冷杉（Abies grandis Lindl。）的茎中产生。通过监测单萜和二萜环化酶的活性，以及​​参与（mdash）-松香酸（主要树脂酸）形成的两种细胞色素P450依赖型二萜羟化酶的活性，可以确定在受伤的茎中协同诱导单萜和二萜的生物合成。这个物种。这些酶的活性在受伤后10 d达到最高水平，比现在受伤的对照茎高5到100倍，随后同步下降。因此，生物合成活性的增加是树脂酸的粘性物质的积累，在损伤部位损失挥发性单萜。观察到的单萜烯和松香酸生物合成的配位诱导以及油树脂分析的结果与挥发性单萜作为溶剂的作用有关，该溶剂用于在伤口部位动员和沉积树脂酸以用松香密封损伤松节油蒸发后的屏障。树脂酸生物合成的最后一步是通过可操作溶解的醛脱氢酶催化的，该酶不是通过伤口诱导的，但看起来是高水平组成型表达的。体内[14
• Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase <i>PtAO</i> (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase
  作者：Dae-Kyun Ro、Gen-Ichiro Arimura、Stephen Y. W. Lau、Edward Piers、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1073/pnas.0500825102

  日期：2005.5.31

  phylogenetic cluster analysis of P450-like ESTs from loblolly pine (Pinus taeda), functional cDNA screening in yeast (Saccharomyces cerevisiae), and in vitro enzyme characterization, we cloned and identified a multifunctional and multisubstrate cytochrome P450 enzyme, CYP720B1 [abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO)]. PtAO catalyzes an array of consecutive oxidation steps with several different diterpenol

  细胞色素P450单加氧酶（P450）是重要的酶，可产生植物类萜次生代谢产物的巨大结构多样性。在针叶树中，P450参与了一套二萜树脂酸（DRA）的形成。尽管它们在组成型和诱导的油树脂防御中起重要作用，但尚未鉴定出DRA形成的P450基因。通过对火炬松（Pinus taeda）的P450样EST进行系统进化聚类分析，酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的功能cDNA筛选以及体外酶表征，我们克隆并鉴定了一种多功能，多底物的细胞色素P450酶CYP720B1 [abietadienol /牛二醛氧化酶（PtAO）]。PtAO在火炬松DRA生物合成中用几种不同的二萜和二萜中间产物催化一系列连续的氧化步骤。重组PtAO氧化了abietadienol，abetiedienal，levopimaRAdienol，isopimaRA-7,15-dienol，isoopimaRA-7,1