(4R)-甘氨酰基-4-(苯甲酰基氨基)-L-脯氨酸盐酸盐 | 943133-81-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-甘氨酰基-4-(苯甲酰基氨基)-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: Danegaptide hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；GAP-134；(2S, 4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 943133-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 327.768
• InChiKey: AHXPMNACLWKFRQ-DHXVBOOMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:55.0(最大浓度 mg/mL);167.81(最大浓度 mM)H2O:75.0(最大浓度 mg/mL);228.83(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Danegaptide Hydrochloride（GAP-134 Hydrochloride）是一种选择性缝隙连接调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-甘氨酰基-4-(苯甲酰基氨基)-L-脯氨酸盐酸盐 以 acetone - water 为溶剂， 以to give crystalline (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride monohydrate的产率得到(2S, 4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolidine compounds

  摘要：

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式，以及制备和使用这些形式的方法。

  公开号：

  US08927590B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-((叔丁氧基羰基)甘氨酰)吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 以88%的产率得到(4R)-甘氨酰基-4-(苯甲酰基氨基)-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S,4R)-1-(2-Aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic Acid Hydrochloride (GAP-134)¹³, an Orally Active Small Molecule Gap-Junction Modifier for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Rotigaptide (3) is an antiarrhythmic peptide that improve cardiac conduction by modifying gap-junction communication. Small molecule gap-junction modifiers with improved physical properties were identified from a Zealand Pharma peptide library using pharmaceutical profiling, established SAR around 3, and a putative pharmacophore model for rotigaptide. Activity of the compounds was confirmed in a mouse cardiac conduction block model of arrhythmia. Dipeptide 9f (GAP-134) was identified as a potent, orally active gap-junction modifer for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm801558d

文献信息

• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。
• MODIFIED LYSINE-MIMETIC COMPOUNDS
  申请人：Larsen Bjarne Due

  公开号：US20120245106A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  本发明揭示了具有有用的药理活性，如抗心律失常活性和理想的生物利用度特性的赖氨酸类似物化合物。
• SYNTHESIS OF PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20100249207A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式和制备和使用这些形式的方法。
• WO2008/79266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7622496B2
  申请人：——

  公开号：US7622496B2

  公开（公告）日：2009-11-24