(6aR,11aR)-3,9-二甲氧基-6,11a-二氢-[1]苯并呋喃并[3,2-c]苯并吡喃-6a-醇 | 3187-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: (6aR,11aR)-3,9-二甲氧基-6,11a-二氢-[1]苯并呋喃并[3,2-c]苯并吡喃-6a-醇
• 英文名称: variabilin
• 英文别名: (6aR,11aR)-3,9-dimethoxy-6,11a-dihydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6a-ol
• CAS: 3187-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: VVPGAJNPGZZNBM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4',7-dimethoxyisoflavan-3,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (6aR,11aR)-3,9-二甲氧基-6,11a-二氢-[1]苯并呋喃并[3,2-c]苯并吡喃-6a-醇
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2

文献信息

• A conceptually novel construction of the 6a-hydroxypterocarpan skeleton – Synthesis of (±)-variabilin
  作者：Philipp Ciesielski、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.003

  日期：2017.11

  A new access to the 6a-hydroxypterocarpan variabilin was established. Key step of this concise total synthesis is a challenging cyclization of a haloketone via halogen-metal exchange and subsequent intramolecular addition to the carbonyl function.

  建立了6a-hydroxypterocarpan variabilin的新途径。这种简洁的全合成的关键步骤是通过卤素金属交换以及随后分子内加成羰基官能团，使卤代酮具有挑战性的环化反应。
• Synthesis of isoflavonoids. Enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans and a racemic trans-pterocarpan
  作者：Theunis G van Aardt、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00679-2

  日期：2001.8

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which serve as common precursors to both the first racemic trans-pterocarpan and enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans.

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。