(6aR,10alphaR)-6a,7,10,10alpha-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇 | 28646-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aR,10alphaR)-6a,7,10,10alpha-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
• 英文名称: 11-Hydroxy-D8-THC
• 英文别名: 11-hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(-)-(3R,4R)-7-hydroxy-delta-6-tetrahydrocannabinol；11-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 28646-40-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LOUSQMWLMDHRIK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 四氯化锡 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6aR,10alphaR)-6a,7,10,10alpha-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403

文献信息

• Human liver microsomal oxidation of .DELTA.8-tetrahydrocannabinol.
  作者：Ikuo Yamamoto、Shizuo Narimatsu、Kazuhito Watanabe、Tatsuyuki Shimonishi、Hidetoshi Yoshimura、Taizo Nagano

  DOI：10.1248/cpb.31.1784

  日期：——

  Human Liver microsomal oxidation products of Δ8-tetrahydrocannabinol (THC) were isolated and identified by thin-layer chromatography, gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry. As the results, five monohydroxylated metabolites including 11-hydroxy-Δ8-THC, and 8β, 9α-dihydroxyhexahydrocannabinol were identified as trimethyl-silyl derivatives. Isolation of the dihydroxylated metabolite suggests that epoxy metabolite (s) may be formed from Δ8-THC in humans.

  通过薄层色谱法、气相色谱法和气相色谱-质谱法分离和鉴定了Δ8-四氢大麻酚（THC）的人肝微粒体氧化产物。结果发现，包括 11-hydroxy-Δ8-THC 和 8β、9α-dihydroxyhexahydrocannabinol 在内的五种单羟基代谢物被鉴定为三甲基硅烷衍生物。二羟基代谢物的分离表明，Δ8-THC 在人体中可能会形成环氧代谢物。
• [EN] CANNABIS OR CANNABIS DERIVED COMPOSITIONS FOR PROMOTING CESSATION OF CHEMICAL DEPENDENCE<br/>[FR] CANNABIS OU COMPOSITIONS DÉRIVÉES DU CANNABIS POUR FAVORISER L'ARRÊT DE LA DÉPENDANCE CHIMIQUE
  申请人：BECKLEY CANOPY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019175290A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides cannabis or cannabis derived compositions comprising consistently controlling the presence, absence or amount of psychoactive compounds in a composition for promoting cessation of chemical dependence. Also provided are methods for selecting useful compositions for promotion of cessation of volitional chemical exposure, in particular, smoking.
• The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites
  作者：John W. ApSimon、T. Lee Collier、Michael D. Guiver

  DOI：10.1139/v82-403

  日期：1982.11.15

  9-Bromo-11-oxo-hexahydrocannabinol (5) was prepared from the ketocannabinoid 3b via the epoxysulfone 4. The dehydrobromination of the bromoaldehyde 5 could be controlled to give either the thermodynamically more stable Δ⁸-aldehyde 2c, or the Δ⁹-aldehyde 1c by an intramolecularly assisted elimination. Reduction of the unsaturated aldehydes gave the allylic alcohol metabolites 2a and 1a, respectively.

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。