(8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺 | 82450-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺
• 英文名称: 5-amino-2-methyl-8-methoxy quinoline
• 英文别名: 5-amino-8-methoxy-2-methylquinoline；8-methoxy-2-methylquinolin-5-amine
• CAS: 82450-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11053933
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YHFLZEYAFJKRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Oxidation of Fused 1,4-Dimethoxybenzenes to 1,4-Quinones Using NBS:  Fine-Tuned Control over Bromination and Oxidation Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Fused 1,4-dimethoxybenzenes could be oxidized to benzoquinones by either direct oxidation or demethylation-oxidation. The oxidative demethylation of 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline using 1.1 equiv of NBS in aqueous THF and a catalytic amount of H2SO4 at 20 degreesC for 5 min gave 2-methylquinoline-5,8-dione in 98% yield without bromination. Moreover, we can control either bromination or oxidative demethylation, or both reactions.

  DOI：

  10.1021/ol006952r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8-甲氧基-2-甲基-5-喹啉基)胺
  参考文献：
  名称：

  通过双Doebner-Miller反应全合成放线型菲咯啉A

  摘要：

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.045

文献信息

• Mitra; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 367 - 369
  作者：Mitra、Pathak

  DOI：——

  日期：——
• MITRA, G. K.;PATHAK, B. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 3, 367-369
  作者：MITRA, G. K.、PATHAK, B. C.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of actinophenanthroline A via double Doebner–Miller reaction
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.045

  日期：2016.9

  CNQ-149) is reported. Both the racemic and enantiopure actinophenanthroline A have been synthesized with good overall yields. Highlight of the synthesis contains the classical and economical double Doebner–Miller reaction to access the 1,7-phenanthroline core followed by a modified EDCI coupling.

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。
• Facile Oxidation of Fused 1,4-Dimethoxybenzenes to 1,4-Quinones Using NBS:  Fine-Tuned Control over Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Dong Wook Kim、Han Young Choi、Kee-Jung Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol006952r

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Fused 1,4-dimethoxybenzenes could be oxidized to benzoquinones by either direct oxidation or demethylation-oxidation. The oxidative demethylation of 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline using 1.1 equiv of NBS in aqueous THF and a catalytic amount of H2SO4 at 20 degreesC for 5 min gave 2-methylquinoline-5,8-dione in 98% yield without bromination. Moreover, we can control either bromination or oxidative demethylation, or both reactions.