2-hydroxy-N-(6-hydroxy-2,8-dimethyl-1,7-phenanthrolin-5-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(6-hydroxy-2,8-dimethyl-1,7-phenanthrolin-5-yl)propanamide
• 英文别名: rac-actinophenanthroline A
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: JIUXDJNYRHLQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三溴化硼 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 2-hydroxy-N-(6-hydroxy-2,8-dimethyl-1,7-phenanthrolin-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过双Doebner-Miller反应全合成放线型菲咯啉A

  摘要：

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.045

文献信息

• Total synthesis of actinophenanthroline A via double Doebner–Miller reaction
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.045

  日期：2016.9

  CNQ-149) is reported. Both the racemic and enantiopure actinophenanthroline A have been synthesized with good overall yields. Highlight of the synthesis contains the classical and economical double Doebner–Miller reaction to access the 1,7-phenanthroline core followed by a modified EDCI coupling.

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。