2-methyl-5-chloro-8-methoxy quinoline | 34171-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-chloro-8-methoxy quinoline
• 英文别名: 5-chloro-8-methoxy-2-methylquinoline；5-chloro-8-methoxyquinaldine；5-chloro-8-methoxy-2-methyl-quinoline；5-Chlor-8-methoxy-2-methyl-chinolin；5-Chlor-8-methoxy-2-methylchinolin；5-Chlor-8-methoxy-chinaldin；Quinoline, 5-chloro-8-methoxy-2-methyl-
• CAS: 34171-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: YQKBHHPLJAOMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-chloro-8-methoxy quinoline 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolyl-phosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 C₂₉H₄₅Pt 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到8-methoxy-2-methylquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Pd-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Chlorides in the Presence of Carbonate

  摘要：

  An efficient microwave-assisted, palladium-catalyzed hydroxylation of aryl chlorides in the presence of a weak base carbonate was developed, which rapidly converts aryl and heteroaryl chlorides to phenols, and can be used when the aryl chloride is functionalized with a ketone, aldehyde, ester, nitrile, or amide.

  DOI：

  10.1021/ol301523q
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-methyl-8-methoxy quinoline dihydrochloride 在 copper(I) chloride 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-methyl-5-chloro-8-methoxy quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mitra; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 367 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• The Use of Sodium Chlorate/Hydrochloric Acid Mixtures as a Novel and Selective Chlorination Agent
  作者：Byung-Seok Moon、Han-Young Choi、Hun-Yeong Koh、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.472

  日期：2011.2.20

  Sodium chlorate/hydrochloric acid mixtures were used to chlorinate activated arenes and the $\alpha$-position of ketones. This chlorination method was used to produce selectively mono-, di-, and trichlorinated compounds by controlling the molarity of sodium chlorate. This reagent proved to be much more efficient and easier to handle than chlorine gas.

  氯酸钠/盐酸混合物被用于对活化芳烃和酮的α位进行氯化。通过控制氯酸钠的浓度，这种氯化方法能够选择性地生成单氯化、双氯化和三氯化化合物。这种试剂比氯气更有效且更易于操作。
• Synthesis of diazadibenzo-18-crown-6 ligands with appended chromophoric and fluorophoric groups as potential metal ion chemosensors
  作者：Guo-Ping Xue、Paul B. Savage、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570380631

  日期：2001.11

  Six new diazadibenzo-18-crown-6 ligands substituted with two each of 8-hydroxyquinoline (7), 8-amino-quinoline (attached through its C-2 or C-7 position) (12 and 13), 8-methoxyquinoline (18), 5-chloro-8-methoxyquinoline (19), and dansylamidoethyl (21) side arms were synthesized as potential metal ion chemosensors and potential reagents for the selective extraction of certain metal ions from aqueous

  六个新的重氮二苯并18-18冠-6配体分别被8-羟基喹啉（7），8-氨基喹啉（通过其C-2或C-7位置连接）（12和13），8-甲氧基喹啉中的两个取代18）合成了5-氯-8-甲氧基喹啉（19）和dansylamidoethyl（21）侧臂作为潜在的金属离子化学传感器和潜在的试剂，用于从水溶液中选择性提取某些金属离子。配体7，12，13，18，和19，通过二苯并-18-冠-6（还原胺化合成5）及相应的quinolinecarboxaldehydes。双（丹西酰胺基乙基）取代的配体21通过用N-丹磺酰氮丙啶（20）处理二氮杂皇冠醚5来合成。
• Derivatives of 5-Chloro-8-hydroxyquinoline
  作者：M. Weizmann、E. Bograchov

  DOI：10.1021/ja01197a516

  日期：1947.5
• AL-SHAAR, ADNAN H. M.;GILMOUR, DAVID W.;LYTHGOE, DAVID J.;MCCLENAGHAN, IA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3019-3023
  作者：AL-SHAAR, ADNAN H. M.、GILMOUR, DAVID W.、LYTHGOE, DAVID J.、MCCLENAGHAN, IA+

  DOI：——

  日期：——