4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 | 64951-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉
• 中文别名: 4-氯-8-甲氧基喹啶
• 英文名称: 4-chloro-8-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-chloro-8-methoxy quinoline；4-Chlor-8-methoxy-2-methyl-chinolin
• CAS: 64951-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00272401
• 分子量: 207.659
• InChiKey: RHSCPZBPNUZBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C
• 沸点：
  308.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险品运输编号：
  2923
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Chloro-8-methoxy-2-methylquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10ClNO
分子式
: 207.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloro-8-methoxy-2-methylquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 64951-58-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 85 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.311
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chloro-8-methoxy-2-methylquinoline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chloro-8-methoxy-2-methylquinoline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-Chloro-8-methoxy-2-methylquinoline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到4-氯-8-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰腙衍生物作为 Nur77 调节剂的设计、合成和评估，具有有效的抗肝细胞癌活性

  摘要：

  摘要 Nur77 调节剂已成为一种有前景的肝细胞癌治疗方法。在本研究中，基于我们之前报道的结合特性，采用基于结构的合理药物设计方法设计和合成了一系列4-((8-羟基-2-甲基喹啉-4-基)氨基)苯甲酰腙衍生物10g和Nur77 结合位点 C 处的天然配体3NB 。基于细胞的细胞毒性测定表明，化合物TMHA37对所有测试的癌细胞表现出最高的细胞毒性。诱导拟合对接和结合姿势元动力学模拟表明TMHA37是位点 C 最有前途的 Nur77 结合物。分子动力学模拟验证了 TMHA37 的稳定结合TMHA37与 Nur77 的位点 C 结合，但不与位点 A 或 B 结合。具体而言，TMHA37与 Nur77-LBD ( K D = 445.3 nM) 强烈结合，并且可以激活 Nur77 的转录活性。此外，TMHA37通过阻断细胞周期G2/M期并以Nur77依赖性方式诱导细胞凋亡而表现出抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2227777
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以61%的产率得到4-氯-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰腙衍生物作为 Nur77 调节剂的设计、合成和评估，具有有效的抗肝细胞癌活性

  摘要：

  摘要 Nur77 调节剂已成为一种有前景的肝细胞癌治疗方法。在本研究中，基于我们之前报道的结合特性，采用基于结构的合理药物设计方法设计和合成了一系列4-((8-羟基-2-甲基喹啉-4-基)氨基)苯甲酰腙衍生物10g和Nur77 结合位点 C 处的天然配体3NB 。基于细胞的细胞毒性测定表明，化合物TMHA37对所有测试的癌细胞表现出最高的细胞毒性。诱导拟合对接和结合姿势元动力学模拟表明TMHA37是位点 C 最有前途的 Nur77 结合物。分子动力学模拟验证了 TMHA37 的稳定结合TMHA37与 Nur77 的位点 C 结合，但不与位点 A 或 B 结合。具体而言，TMHA37与 Nur77-LBD ( K D = 445.3 nM) 强烈结合，并且可以激活 Nur77 的转录活性。此外，TMHA37通过阻断细胞周期G2/M期并以Nur77依赖性方式诱导细胞凋亡而表现出抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2227777

文献信息

• New Quinolines as Potential CNS Agents
  作者：Garima Sathi、Vibha R. Gujrati、Manju Sharma、Chandishwar Nath、Krishna P. Bhargava、Kirpa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19833160908

  日期：——

  aryl‐1‐(4‐aminophenyl)piperazines and substituted piperidines with substituted 4‐chloroquinolines. The compounds were screened for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activities (in vitro) and various CNS activities (in vivo). Some compounds showed promising MAO inhibitory and antidepressant activities. The compounds did not produce acute neurological deficits and have low toxicity. Compound 1b is the

  化合物1a-1l和2a-2m是通过各种芳基-1-（4-氨基苯基）哌嗪和取代哌啶与取代4-氯喹啉缩合合成的。筛选化合物的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性（体外）和各种 CNS 活性（体内）。一些化合物显示出有希望的 MAO 抑制和抗抑郁活性。这些化合物不会产生急性神经功能缺损并且具有低毒性。化合物 1b 是该系列中最活跃的成员。讨论了结构-活性关系。
• N,N-bis-heteroaryl methylamines: Potent anti-mitotic and highly cytotoxic agents
  作者：Ilhem Khelifi、Timothée Naret、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Hélène Levaique、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Joëlle Dubois、Olivier Provot、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.038

  日期：2019.4

  quinazoline ring is possible and often beneficiary for a high level of cytotoxicity. We have also showed that a carbazole or an indole nucleus are very effective as B-rings in this series, leading to anti-cancer drugs 1 having a sub-nanomolar level of cytotoxicity (1a: IC50 = 70 pM against HCT116 cells). 1a also display a high level of cytotoxicity against four other human cancer cells and inhibited tubulin assembly

  描述了一系列N，N-双-杂环-甲基胺1的合成和评价，其为异氮杂紫红素类似物。已证明用喹啉或喹唑啉环代替CA-4，iso CA-4和异氮杂紫宁中存在的3,4,5-三甲氧基苯基A-环是可能的，并且对于高水平的细胞毒性通常是有益的。我们还表明，咔唑或吲哚核作为该系列中的B环非常有效，导致抗癌药物1的细胞毒性水平低于纳摩尔水平（1a：IC 50  = 70 pM，针对HCT116细胞）。1a还显示出对其他四种人类癌细胞的高细胞毒性，并以微摩尔水平抑制了微管蛋白的组装。此外，浓度为5 nM时，1a使细胞周期停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导HCT116细胞凋亡。还显示在几个小时后，浓度为10 nM的1a完全破坏了Matrigel上的内皮网络形成。
• Predictive Model for Site-Selective Aryl and Heteroaryl C–H Functionalization via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Joshua B. McManus、Simone Bonazzi、Frederic Zecri、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b06715

  日期：2017.8.16

  Direct C–H functionalization of aromatic compounds is a useful synthetic strategy that has garnered much attention because of its application to pharmaceuticals, agrochemicals, and late-stage functionalization reactions on complex molecules. On the basis of previous methods disclosed by our lab, we sought to develop a predictive model for site selectivity and extend this aryl functionalization chemistry

  芳香族化合物的直接C–H功能化是一种有用的合成策略，由于其在药物，农用化学品以及复杂分子的后期功能化反应中的应用而备受关注。在我们实验室公开的先前方法的基础上，我们试图开发一种位点选择性的预测模型，并将这种芳基官能化化学反应扩展到制药行业中常用的一组选定的杂芳族体系。使用电子密度计算，我们能够预测许多杂环中直接C–H功能化的位点选择性，并确定跨杂环类观察到的一般趋势。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5-((8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino)-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives as novel Nur77 modulators
  作者：Baicun Li、Jie Yao、Kaiqiang Guo、Fengming He、Kun Chen、Zongxin Lin、Shunzhi Liu、Jiangang Huang、Qiaoqiong Wu、Meijuan Fang、Jinzhang Zeng、Zhen Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112608

  日期：2020.10

  sub-cellular localization of Nur77 to induce apoptosis in hepatocellular carcinoma cell lines, which relied on 10g inducing Nur77-dependent autophagy and endoplasmic reticulum stress as the upstream of apoptosis. Moreover, the in vivo assays verified that 10g significantly inhibited xenograft tumor growth. These results indicate that 10g has the potential to be developed as a novel Nur77-targeting anti-hepatoma

  Nur77是治疗HCC等癌症的潜在靶标。在这里，我们详细介绍了新型的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1 H-吲哚-2-碳酰肼衍生物作为潜在的Nur77调节剂系列。对目标化合物的抗增殖活性和Nur77结合亲和力的研究导致发现了领先的候选药物（10g），它是一种良好的Nur77结合剂（K D  = 3.58±0.16μM），对所有测试物质均具有广谱抗增殖活性肝癌细胞（IC 50  <2.0μM），对正常LO2细胞毒性低。10克可以上调Nur77的表达并介导Nur77的亚细胞定位以诱导肝癌细胞系的凋亡，这依赖于10g诱导Nur77依赖性自噬和内质网应激作为凋亡的上游。此外，体内试验证实10g显着抑制异种移植肿瘤的生长。这些结果表明10g有潜力被开发为靶向Nur77的新型抗肝癌药物。
• [EN] 1-((S)-1-(3-CHLORO-5-FLUORO-2-((4-(1H-PYRAZOL-1-YL)-2-METHYLQUINOLIN-8-YLOXY)METHYL)PHENYL)ETHYL)-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ (BK) B2 RECEPTOR ANTAGONIST FOR TREATING SKIN DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-((S)-1-(3-CHLORO-5-FLUORO-2-((4-(1H-PYRAZOL-1-YL)-2-MÉTHYLQUINOLIN-8-YLOXY)MÉTHYL)PHÉNYL)ÉTHYL)-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR B2 DE LA BRADYKININE (BK) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：PHARVARIS GMBH

  公开号：WO2020234479A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention relates to a compound according to general formula (I), which acts as a bradykinin (BK) B2 receptor antagonist; to a pharmaceutical composition containing one or more of the compound(s) of the invention; to a combination preparation containing at least one compound of the invention and at least one further active pharmaceutical ingredient; and to said compound(s) for use as in a method of treating a skin disorder; eye disease; ear disease; mouth, throat and respiratory disease; gastrointestinal disease; liver, gallbladder and pancreatic disease; urinary tract and kidney disease; disease of male genitale organs and female genitale organs; disease of the hormone system; metabolic disease; cardiovascular disease; blood disease; lymphatic disease; disorder of the central nervous system; brain disorder; musculoskeletal system disease; allergy disorder; pain; infectious disease; inflammatory disorder; injury; immunology disorder; cancer; hereditary disease; or edema. (I)

  该发明涉及一种符合一般式(I)的化合物，该化合物作为一种激肽酶B2（BK）受体拮抗剂；一种含有该发明化合物中的一个或多个化合物的药物组合物；一种含有至少一种该发明化合物和至少一种其他活性药物成分的联合制剂；以及用于治疗皮肤疾病、眼疾、耳疾、口腔、喉咙和呼吸道疾病、胃肠道疾病、肝脏、胆囊和胰腺疾病、泌尿道和肾脏疾病、男性生殖器官和女性生殖器官疾病、激素系统疾病、代谢性疾病、心血管疾病、血液疾病、淋巴疾病、中枢神经系统紊乱、脑部疾病、肌肉骨骼系统疾病、过敏疾病、疼痛、传染病、炎症性疾病、损伤、免疫学紊乱、癌症、遗传性疾病或水肿的方法中使用的该化合物。 (I)