(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇 | 451466-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• 英文别名: (8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 451466-81-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: YCQHYOBSOVFBEB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062463A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted bicyclic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  本发明涉及取代的双环羧酰胺和尿素衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备药物组合物的用途。
• Substituted Bicyclic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120115893A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (I) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  取代的二环状羧酰胺和尿素化合物，对应于公式(I)，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制至少部分通过香草酸受体1介导的疼痛和其他条件的方法。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Iron(ii)–bis(isonitrile) complexes: novel catalysts in asymmetric transfer hydrogenations of aromatic and heteroaromatic ketones
  作者：Anu Naik、Tapan Maji、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c0cc00508h

  日期：——

  Chiral iron(ii)-bis(isonitrile) complexes catalyse the transfer hydrogenation of aromatic ketones with enantioselectivities up to 91% ee, most likely via hydride transfer through imine intermediates, generated by in situ reduction of the isonitrile ligands, whereas iron acts as a Lewis acid to activate the ketone.

  手性铁（ii）-双（腈）配合物催化对映选择性高达91％ee的芳族酮的转移加氢反应，最有可能是通过原位还原异腈配体而通过亚胺中间体进行的氢化物转移，而铁起着路易斯酸激活酮。