(8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 | 369655-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
• 英文名称: (R)-(-)-8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (R)-5,6,7,8-Tetrahydroquinolin-8-amine；(8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 369655-84-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JQGOUNFVDYUKMM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 反应 0.5h， 以87%的产率得到5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Bicyclic 1-Heteroarylamines Using Candida antarctica Lipase B

  摘要：

  Candida antarctica lipase B has been used to kinetically resolve a structurally diverse series of bicyclic 1-heteroaryl primary amines by enantioselective acetylation. High yields of either enantiomer could be obtained with excellent enantioselectivity (90-99% ee), while the undesired enantiomer could, in some cases be recycled by thermal racemization. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1021/jo026701r
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  手性 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物在金属催化剂中用于 1-芳基取代-3,4-二氢异喹啉作为生物碱前体的不对称转移氢化。

  摘要：

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，

  DOI：

  10.3390/molecules28041907
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 3-吗啉丙磺酸 、 streptavidin S₁₁₂M mutant 、 [η⁵η5-(biot-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl)ethylamine)IrCl₂]₂ 、 sodium formate 、 (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（iii）生物素化的Cp *复合物中的8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉作为人工亚胺还原酶†

  摘要：

  研究了与生物素部分锚定在Cp *环上的铱金属络合物配位的二胺配体I-IV。与在人工亚胺还原酶中使用生物素化配体的传统生物素-链霉亲和素技术相反，该策略可用于设想不同链霉亲和素（Sav）突变体的对映体歧视如何影响金属辅因子的手性环境。仅在（R）-CAMPY IV的情况下由主体蛋白决定的在金属中心和第二配位球环境下的手性以协同方式起作用，在S112M Sav催化剂/催化剂比例为1.0：2.5时产生了更好的对映选择性。在这些优化条件下，人工亚胺还原酶在6,7-二甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉的不对称转移氢化反应中提供了良好的对映体过量（83％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04558e

文献信息

• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] NOVEL PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021163344A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Described herein are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers, tautomers as well as pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity and may have use in treating proliferative, metabolic and blood disorders. Compounds of Formula I have the following structure: (I)

  本文描述了公式I的化合物及其药用盐、立体异构体、互变异构体以及其药用组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性有用，并可能用于治疗增殖、代谢和血液疾病。公式I的化合物具有以下结构：(I)
• Monofunctional Pt ^II Complexes Based on 8‐Aminoquinoline: Synthesis and Pharmacological Characterization
  作者：Giorgio Facchetti、Nicola Ferri、Maria Giovanna Lupo、Lucchini Giorgio、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejic.201900644

  日期：2019.8.7

  for the preparation of new antiproliferative metallo-drugs. Here, we reported the synthesis and cytotoxicity evaluation of a series of platinum complexes using 8aminoquinoline and its chiral 5,6,7,8-tetrahydro-derivatives as chelating ligands. In the proposed complexes, a differently and opportunely alkylated imidazole was used to prepare the corresponding monofunctional platinum complexes. The preliminary

  在杂环化合物中，8-氨基喹啉及其衍生物已成为制备新型抗增殖金属药物的重要候选物。在这里，我们报告了使用 8 氨基喹啉及其手性 5,6,7,8-四氢衍生物作为螯合配体的一系列铂配合物的合成和细胞毒性评估。在所提出的配合物中，使用不同且适时地烷基化的咪唑来制备相应的单官能铂配合物。对高度侵袭性的 MDA-MB-231、侵袭性和低分化三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系进行了初步细胞毒性评估，为 Pt-IV 提供了显着的 IC50 10.9±1.3 μM。这一系列复合物揭示了 p53 的诱导，干扰了细胞周期 G0/G1 期的进展。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。