(E)-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸 | 133332-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-[3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic acid；(E)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133332-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• mdl: MFCD01314194
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MXGUFYRGSYPSIJ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 镍 、 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 294.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 磷酸三乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (E)-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+

文献信息

• Phenyl pyrazolidinones as bronchodilators and anti-inflammatory agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05191084A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is C.sub.3-7 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyloweralkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonyl loweralkyl, aryl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, ##STR2## B is a bond, NH or O; Y is O or S; A is a bond or --C.dbd.C--; n is 0-5; R.sup.5 is hydrogen when B is NH, or R.sup.5 is lower alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl; aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, aralkenyl, aralkenylalkyl or ##STR3## R.sup.6 is hydrogen or halo; the dotted line represents an optional double bond; and the pharmacologically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to selectively inhibit PDE IV, are bronchodilatory and anti-inflammatory and so are useful in the treatment of acute and chronic bronchial asthma and associated pathologies.

  已披露的化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1是氢或较低的烷基；R.sup.2是C.sub.3-7烷基或C.sub.3-7环烷基；R.sup.3是氢、较低的烷基、羧基较低烷基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧羰基较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.4是氢、C.sub.1-8烷基、##STR2##B是键、NH或O；Y是O或S；A是键或--C.dbd.C--；n为0-5；R.sup.5是氢当B为NH时，或者R.sup.5是较低的烷基、C.sub.3-8环烷基；芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基烯基、芳基烯基烷基或##STR3##R.sup.6是氢或卤素；虚线代表可选的双键；以及其药理学上可接受的盐，由于它们具有选择性抑制PDE IV的能力，因此具有扩张支气管和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面有用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Multifunctional Rolipram–Tranilast Hybrids As Potential Treatment for Traumatic Brain Injury
  作者：Junfeng Lu、Chen Chen、Xiaobing Deng、Marvin SH Mak、Zeyu Zhu、Xixin He、Jinhao Liang、Swetha K. Maddili、Karl W. K. Tsim、Yifan Han、Rongbiao Pi

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00339

  日期：2020.8.5

  while it down-regulated phosphodiesterase-4 B (PDE4B) expression in vitro. Furthermore, compound 5 remarkably attenuated TBI and had a good safety profile in mice. Taken together, our findings suggested that compound 5 could serve as a novel promising lead compound in the treatment of TBI and other central nervous system (CNS) diseases associated with PDE4B and oxidative stress.

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。
• [EN] NEW COMPOUNDS HAVING A SELECTIVE PDE4D INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION SÉLECTIVE VIS-À-VIS DE PDE4D
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：WO2015121212A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Compounds of formula (I), wherein Z = cyclopentyl. cyclopropylmethyl, -CH3; R' = -CH3, CHF2, X= formula (II) (III) (IV) (V) Y = - CO; -C=O(CH2), -CH(OH)-CH2, -CH2-C=O, -CH2-CH2-C=O; -CH2-CH(OH)-CH2, -CH2- CH(OCOR1)-CH2 NR2 = -N(CH2-CH2OH)2, formula (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) R1 = optionally substituted C1-C8 alkyl, optionally substituted aryl; optionally substituted aralkyl, preferably C1-C3 alkyl, more preferably CH3; and enantiomers, diastereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds have a PDE4D inhibiting activity and can be used as a medicament for treating dementia, in particular Alzheimer disease, and for improving memory.

  化合物的化学式（I），其中Z = 环戊基，环丙甲基，-CH3；R' = -CH3，CHF2，X = 化学式（II）（III）（IV）（V），Y = -CO；-C=O（CH2），-CH（OH）-CH2，-CH2-C=O，-CH2-CH2-C=O；-CH2-CH（OH）-CH2，-CH2-CH（OCOR1）-CH2，NR2 = -N（CH2-CH2OH）2，化学式（VI）（VII）（VIII）（IX）（X）（XI），R1 = 可选择地取代的C1-C8烷基，可选择地取代的芳基；可选择地取代的芳基烷基，优选C1-C3烷基，更优选CH3；以及其对映体，异构体和药学上可接受的盐；这些化合物具有PDE4D抑制活性，可用作治疗痴呆症，特别是阿尔茨海默病，并改善记忆的药物。
• Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04971959A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Novel trisubstituted phenyl analogs are now found to have activity as for the treatment of congestive heart failure.

  小说三取代苯类似物现已被发现具有治疗充血性心力衰竭的活性。
• Lewis Base‐Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones
  作者：Will C. Hartley、Florian Schiel、Elena Ermini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202204735

  日期：2022.6.27

  to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to α,β-unsaturated anhydrides and esters. The chemistry, mastered by a chiral isothiourea organocatalyst, enables the synthesis of enantioenriched pyrrolidinones, with application to the synthesis of biologically-active γ-amino butyric acids.

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。