(E)-3-(3-甲基-4-羟基苯基)丙烯酸 | 377091-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-甲基-4-羟基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acrylic Acid；3-methyl-4-hydroxycinnamic acid；4-Hydroxy-3-methylcinnamic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 377091-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NBGWMNZWLGXONC-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-甲基-4-羟基苯基)丙烯酸 、 5-羟基色胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND SKIN WHITENING AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2412701B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-甲基-4-羟基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  酚酸脱羧酶催化对羟基苯乙烯衍生物的区域选择性酶促 β 羧化

  摘要：

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401028

文献信息

• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• DI - SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCERS
  申请人：Takasu Hideki

  公开号：US20120283242A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides a novel compound having an excellent antitumor effect. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1) wherein R 1 and R 2 are aryl or the like; A is lower alkylene; Ring X is optionally substituted arylene; E is bond or lower alkenylene; Ring Y is optionally substituted heterocycloalkylene containing one or more nitrogen atoms, one of which is attached to the adjacent carbonyl group; G is —NH-G 2 -, —N(lower alkyl)-G 2 -, —NH—CH 2 -G 2 -, —N(lower alkyl)-CH 2 -G 2 - or —CH 2 -G 2 -, [wherein G 2 binds to R 2 , G 2 -R 2 is bond-R 2 , phenylene-G 3 -R 2 , phenylene-G 4 -O—R 2 , phenylene-G 5 -NH—R 2 , phenylene-G 6 -N(lower alkyl)-R 2 or quinolinediyl-O—R 2 , the phenylene of said phenylene-containing groups being optionally substituted with one or more substituents; G 3 -R 2 is —O-lower alkylene-R 2 or the like; G 4 -O— is lower alkylene-O— or the like; G 5 is lower alkylene; G 6 is lower alkylene].

  本发明提供了一种具有优异抗肿瘤效果的新型化合物。本发明的化合物由下述通式（1）表示，其中R1和R2为芳基或类似物；A为低级烷基；环X为可选取代的芳基；E为键或低级烯基；环Y为可选取代的杂环烷基，其中一个氮原子连接到相邻的羰基；G为—NH-G2-，—N(低级烷基)-G2-，—NH—CH2-G2-，—N(低级烷基)-CH2-G2-或—CH2-G2-，[其中G2与R2相连，G2-R2为键-R2，苯基-G3-R2，苯基-G4-O—R2，苯基-G5-NH—R2，苯基-G6-N(低级烷基)-R2或喹啉基-O—R2，所述苯基含有的苯基-含基团可选取代一个或多个取代基；G3-R2为—O-低级烷基-R2或类似物；G4-O—为低级烷基-O—或类似物；G5为低级烷基；G6为低级烷基]。