(E)-4-己烯-3-酮 | 50396-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-己烯-3-酮
• 英文名称: E-4-hexen-3-one
• 英文别名: (E)-hex-4-en-3-one；trans-4-hexen-3-one；trans-hex-4-en-3-one；4-Hexen-3-one
• CAS: 50396-87-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FEWIGMWODIRUJM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C
• 密度：
  0.85587 g/cm3
• LogP：
  1.094 (est)
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid; pugent, acrid, metallic odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in oil
• 折光率：
  1.437-1.443
• 保留指数：
  811.3;811.5;804.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-炔 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (E)-4-己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Kupin; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2281,2282;engl.Ausg.S.2246,2247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yield and selectivity enhancement by trimethylsilyl chloride in the conjugate addition of stabilized organolithiums
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01919-9

  日期：1995.12

  The yield and selectivity in the conjugate addition of some stabilized organolithiums to α,β-unsaturated carbonyl compounds, especially easily polymerized ones, are increased in the presence of trimethylsilyl chloride, alone or in combination with hexamethylphosphoric triamide. E-silyl enol ethers bearing the versatile phenylthio group are obtained prior to hydrolysis. Some synthetic uses are demonstrated

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，单独或与六甲基磷酸三酰胺结合使用，可以稳定地将某些稳定的有机锂共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，尤其是易于聚合的化合物中，从而提高收率和选择性。在水解之前，获得带有通用的苯硫基的E-甲硅烷基烯醇醚。证明了一些合成用途。
• A General Organocatalytic Enantioselective Nitrocyclopropanation Reaction
  作者：Steven Ley、Veit Wascholowski、Henriette Hansen、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2008-1042944

  日期：2008.4

  A general organocatalytic enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes from bromonitromethane and a variety of cyclic and acyclic enones is described.

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。
• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• The Darzens condensation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Marie E. Krafft、Steven J.R. Twiddle、John W. Cran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.046

  日期：2011.3

  The one-pot Darzens condensation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with enolates of an α-bromo ester or ketone is described.

  描述了α，β-不饱和醛和酮与α-溴代酯或酮的烯醇化物的一锅Darzens缩合。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具

表征谱图