(4Z)-4-溴-4-己烯-3-酮 | 811470-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4Z)-4-溴-4-己烯-3-酮
• 英文名称: 4-bromo-hex-4-en-3-one
• 英文别名: 4-Bromohex-4-en-3-one
• CAS: 811470-76-5
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: CLMCVDJPNABWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (4Z)-4-溴-4-己烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(4,5-trans)-3-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-5-propanoyl-2-isoxazoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acyl-3-(ethoxycarbonyl)-2-isoxazolines 2-Oxides by a Tandem Conjugate Addition-Ring Closure of Ethyl Nitroacetate with .alpha.-Bromo Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a064
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 在 Oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4Z)-4-溴-4-己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• Enol Silyl Ethers and their Use for the Synthesis of α-Halo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：P. AMICE、L. BLANCO、J. M. CONIA

  DOI：10.1055/s-1976-23988

  日期：——
• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Synthesis of 5-Acyl-3-(ethoxycarbonyl)-2-isoxazolines 2-Oxides by a Tandem Conjugate Addition-Ring Closure of Ethyl Nitroacetate with .alpha.-Bromo Enones
  作者：Carmela Galli、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00125a064

  日期：1995.10