3,6-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-one | 88083-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3R)-3,6-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 88083-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CWEOCWGVQTVGAL-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Expeditious routes to multiply functionalized pyrans
  作者：Samuel Danishefsky、Daniel F. Harvey、George Quallich、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00176a038

  日期：1984.1
• DANISHEFSKY, S.;HARVEY, D. F.;QUALLICH, G.;UANG, B. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 392-393
  作者：DANISHEFSKY, S.、HARVEY, D. F.、QUALLICH, G.、UANG, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclizations:  Synthesis of Dihydropyranones and Furanones
  作者：Maud Reiter、Hazel Turner、Rebecca Mills-Webb、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo051274d

  日期：2005.10.1

  good yields. The Pd(II)-mediated oxidative cyclization was expanded to α-hydroxyenones leading to furan-3(2H)-one derivatives, which include natural product bullatenone and a known precursor of geiparvarin. The sole product of the oxidative cyclization of α,β-dihydroxyenone was a five-membered furan-3(2H)-one derivative, suggesting that the ring closure of these diols is both chemo- and regioselective

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。