(E)-N-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 | 126582-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (2E)-N-(2-methoxyphenyl)cinnamamide；(E)-N-(2-methoxyphenyl)cinnanamide；N-(2-methoxyphenyl)cinnamamide；trans-cinnamic acid o-anisidide；trans-Zimtsaeure-o-anisidid；(E)-N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 126582-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RMBQQMJNYKVGEL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硼酸三甲酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,8-dipentyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New 3-Hydroxyquinoline Alkaloid, Jineol and Its Ether Derivatives Using Directed ortho-Lithiation of Chloroquinoline as the Key Step

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8326
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-phenylcinnamamide 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.4%的产率得到(E)-N-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的N-甲氧基-N-苯基酰胺基的甲氧基向苯环邻位的区域选择性迁移

  摘要：

  AlCl 3介导的二氯乙烷中N-甲氧基-N-苯基酰胺的分解导致甲氧基通过紧密离子对中间体从氮到苯环的邻位区域选择性分子内迁移。

  DOI：

  10.1039/c39890001450

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• An intermolecular Michael addition of benzene
  作者：Tai-chi Wang、Yeh-Long Chen、Kuan-Han Lee、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01364-0

  日期：1996.8

  The first intermolecular Michael addition of benzene leading to the formation of 3,3-diphenylpropionanilide is described. 2-Methoxyaniline was reacted with cinnamoyl chloride to give 2-methoxycinnamanilide (1) which was treated with aluminum chloride in benzene at 80°C to afford 2′-hydroxy-3,3-diphenylpropionanilide (4) in an 85% overall yield. Accordingly, 4′-hydroxy-2′-methyl-3,3-diphenylpropionanilide

  描述了苯的第一次分子间迈克尔加成，导致形成3,3-二苯基丙酰苯胺。使2-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应，得到2-甲氧基肉桂酰苯胺（1），将其在80℃下用氯化铝的苯溶液处理，以85％的总收率得到2'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（4）。因此，由4-甲氧基-2-甲基肉桂酰胺（5）以76％的产率制备了4'-羟基-2'-甲基-3,3-二苯基丙酰苯胺（6）。
• Palladium-Imidazolium<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Carbonylative Amidation With Boronic Acids, Aryl Diazonium Ions, and Ammonia
  作者：Merritt B. Andrus、Yudao Ma、Chun Song、Qiang Chai、Changqin Ma

  DOI：10.1055/s-2003-42478

  日期：——

  tetrafluoroborates have been coupled with arylboron compounds, carbon monoxide, and ammonia to give aryl amides in high yields. A saturated N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, H 2 IPr was used with palladium(II) acetate to give the active catalyst. A mechanism is proposed for this novel four-component coupling reaction.

  芳基重氮四氟硼酸盐已与芳基硼化合物、一氧化碳和氨偶联，以高收率得到芳基酰胺。将饱和的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 H 2 IPr 与乙酸钯 (II) 一起使用以得到活性催化剂。为这种新颖的四组分偶联反应提出了一种机制。
• Copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3
  作者：Shang-Zheng Sun、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.011

  日期：2019.5

  Abstract A copper-catalyzed α-selective C–H trifluoromethylation of acrylamides with TMSCF3 is described. A wide range of arenes and heteroarenes at the β-position of acrylamides are compatible with the reaction, affording the corresponding (E)-trifluoromethylated products in moderate to good yields. The reaction proceeded fast and can be completed within 30 min.

  摘要描述了铜离子催化的TMSCF3对丙烯酰胺的α-选择性C–H三氟甲基化。丙烯酰胺的β位上的各种芳烃和杂芳烃均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率提供相应的（E）-三氟甲基化产物。反应进行得很快，可以在30分钟内完成。