(E,Z)-2,4-庚二烯醛 | 4313-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E,Z)-2,4-庚二烯醛
• 英文名称: trans,cis-2,4-heptadienal
• 英文别名: (2E,4Z)-hepta-2,4-dienal；(2E,4Z)-2,4-heptadienal；(E,Z)-hepta-2,4-dienal；(E,Z)-2,4-heptadienal；(2E,4Z)-heptadienal；2E,4Z-heptadienal
• CAS: 4313-02-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SATICYYAWWYRAM-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• LogP：
  1.589 (est)
• 保留指数：
  970;975;975;976;970;973;979;971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2,4-庚二烯醛 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  使用的顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇在立体选择性路由到一些天然存在的共轭二烯和三烯

  摘要：

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73742-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (E,Z)-2,4-庚二烯醛
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的制备和环电开环：取代共轭二烯和三烯的立体控制方法

  摘要：

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00039-7

文献信息

• Synthesis and biological activity of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes from diatoms
  作者：Sven Adolph、Serge A Poulet、Georg Pohnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00382-x

  日期：2003.4

  α,β,γ,δ-Unsaturated aldehydes have gained increasing attention since 2,4-decadienal and 2,4,7-decatrienal were isolated from the diatom Thalassiosira rotula and characterized as cell antiproliferative metabolites. Structurally related α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes were found in this alga as well as in other diatom species. We present a short and universal synthesis of this compound class along with

  自从旋转硅藻Thalassiosira rotula分离出2,4-癸二烯醛和2,4,7-十二碳烯醛并表征其为细胞抗增殖代谢产物以来，α，β，γ，δ-不饱和醛类受到越来越多的关注。在该藻类以及其他硅藻物种中发现了与结构相关的α，β，γ，δ-不饱和醛。我们提供了该化合物类别的简短而通用的合成方法，以及对抑制海胆卵裂的潜力的结构活性研究。Pd 0-或Co II介导的5-碘-戊-2,4-二烯醛与有机锌的交叉偶联可从该通用前体快速灵活地合成许多醛。前体双键系统的立体化学在偶联过程中得以保留。生物测定法表明，与短链脂族同系物和共轭双系统的ω-氧代酸相比，侧链的极性对于抗增殖活性非常重要，其中2,4-癸二烯是最活泼的化合物。相反，双键几何形状对生物活性没有影响。α，β-不饱和2 E-癸烯也具有很高的活性，而在类似链长的饱和醛的情况下，活性降低。1-癸醇，2-癸酮和癸酸没有活性。
• 3-Oxiranylprop-2-enals as synthetic building blocks. Easy and stereoselective synthesis of naturally occurring (E,Z)-1,3,5-trienes and (E,Z)-2,4-dienals, pheromones and flavour components
  作者：Michael Goldbach、Edgar Jäkel、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39870001434

  日期：——

  Wittig reactions of the title compound (3) lead in one step to the (E,Z)-alkadienyloxiranes (6) and (7), useful starting materials for the preparation of pheromones and flavour components.

  标题化合物（3）的维蒂希反应一步就产生了（E，Z）-链二烯基环氧乙烷（6）和（7），它们是制备信息素和风味成分的有用原料。
• A novel and general route to 1-iodo-2,4(E,E)-dienes via pentadienyl dithiocarbamate
  作者：Toshio Hayashi、Kazuo Sasaoka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1039/c39900001362

  日期：——

  The title compounds were prepared from pentadienyl dithiocarbamate via S-methylation and by use of the iodide an unsymmetric, all-trans-conjugated pentaene was synthesized.

  由戊二烯基二硫代氨基甲酸酯经S-甲基化制备标题化合物，并通过使用碘化物，合成不对称的全反式共轭戊烯。
• Pyrrole compound, method of making same, and aroma composition, food, drink and cosmetics containing same
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US11332694B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  A compound represented by the following formula (1): wherein, R1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyl group; and R2 is a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, or a 3-pyrrolyl group. The present invention can provide a means highly effective in contributing to savory roasting flavor and capable of imparting fragrance with natural feeling.

  下式(1)所代表的化合物： 其中，R1 是具有 1 至 3 个碳原子的直链或支链烷基或羟基；R2 是 1-吡咯基、2-吡咯基或 3-吡咯基。本发明可以提供一种方法，它能高效地促进咸味烘焙风味，并能赋予香味自然的感觉。
• Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Hiroshi Makino、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86787-8

  日期：1982.1