(E,Z)-2,4-癸二烯醛 | 25152-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E,Z)-2,4-癸二烯醛
• 英文名称: (2E,4Z)-2,4-decadienal
• 英文别名: (E,Z)-2,4-decadienal；(2E,4Z)-decadienal；(E,Z)-deca-2,4-dienal；(2E,4Z)-deca-2,4-dienal
• CAS: 25152-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JZQKTMZYLHNFPL-NMMTYZSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.183 (est)
• 物理描述：
  Yellow liquid; powerful, oily, like chicken fat
• 溶解度：
  soluble in fixed oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.512-1.517
• 保留指数：
  1268;1268;1290;1270;1276;1266;1272;1273;1257;1272;1275;1260;1301;1281;1272;1280;1288;1302;1281;1273;1274;1256;1267;1281;1267;1271;1273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2,4-癸二烯醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-丙烯醛,3-[(2R,3S)-3-戊基噁丙环基]-,(2E)-rel-
  参考文献：
  名称：

  研究了五个新鲜番茄品种的香气以及顺式和反式-4,5-环氧-（E）-2-癸烯和蛋氨酸的前体。

  摘要：

  使用香气提取物筛选了三个鲜味（BR-139，FA-624和FA-612）和两个鲜味（R-144和R-175）的鲜温室番茄品种，它们的风味特征明显不同，它们的风味特征明显不同稀释分析（AEDA）。根据AEDA结果，使用气相色谱-质谱法（GC-MS）在这5个品种中选择了19种挥发物进行定量。化合物，例如1-戊烯-3-一，（E，E）-和（E，Z）-2,4-癸二烯醛和4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮）在更优选的品种中具有较高的气味单位，而甲基，苯乙醛，2-苯基乙醇或2-异丁基噻唑在较不优选的品种中具有较高的气味单位。通过制备香气模型并与相应的实际样品进行比较来模拟所选番茄品种的气味，证实了所有重要的新鲜番茄香味剂均已识别，在所有五个品种中均已正确确定了它们的浓度，并且浓度差异（尤其是浓度）有所差异。上述化合物可以区分它们，并引起差异偏爱。为帮助阐明关键气味的形成途径，将标记的前体添加到番茄中。证实了亚油酸的顺式和反式4

  DOI：

  10.1021/jf0732915
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-decadienoate 在 aluminum oxide manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E,Z)-2,4-癸二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86787-8

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。
• A Convenient Synthesis of (±)-Dimorphecolic Acid and Its Analogs
  作者：Sadao Tsuboi、Seiji Maeda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2050

  日期：1986.6

  Dimorphecolic acid, self-defensive substances in rice plant against rice blast disease, and its analogs were prepared stereoselectively by the reaction of (2E,4Z)-2,4-decadienal with Grignard reagents.

  通过(2E,4Z)-2,4-癸二烯醛与格氏试剂反应立体选择性地制备了水稻植物中抗稻瘟病的自卫物质双吗啉酸及其类似物。
• The Four Isomeric 1,3,5-Undecatrienes. Synthesis and configurational assignment
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Bruno Willhalm、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580406

  日期：1975.4.23

  The four geometrical isomers of 1,3,5-undecatriene, 1a–d have been prepared (stereospecifically and non-stereospecifically), using either (1) the Wittig reaction, (2) thermal sigmatropic hydrogen shifts, (3) partial reduction of triple bonds by zinc, or (4) organocopper reagents. The thermal behaviour of the four 1,3,5-undecatrienes has been investigated and the products formed have been characterized

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。