cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol | 446840-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol
• 英文别名: 3-Cyclobutene-1,2-dimethanol, cis-；[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 446840-28-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BOVHNKYZNZACNY-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 在 palladium on activated charcoal pseudomonas fluorescens lipase 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic acylation of cyclobutene and cyclobutane meso-diols at low temperature

  摘要：

  Acylation of cyclobutane and cyclobutene diols 5 and 8 in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase below room temperature led to monoacetates (+)-6 and (-)-9, respectively. The chemical yields and enantiomeric excesses were nearly quantitative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00202-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of racemic and optically active cyclobut-A and simple analogues

  摘要：

  本文介绍了从廉价的马来酸酐和乙炔为起始原料快速合成外消旋和光学活性形式的强效抗病毒剂环丁-A 1a的方法；该方法还能以良好的总收率制备多种羟基和酮类似物。

  DOI：

  10.1039/c39930000589

文献信息

• Thermal electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: stereoselective routes to functionalised conjugated (Z,E)- and (E,E)-2,4-dienals
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89013-x

  日期：——

  The cyclobutenecarbaldehyde 12 undergoes thermal electrocyclic ring-opening at low temperature, producing the (2Z,4E)-hexadienal 13 exclusively. By contrast, unsymmetrical derivatives of cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid undergo ring-opening at 80–110°C with low levels of stereoselectivity, which vary according to the balance of the electronic and, to a lesser extent, the steric nature of the

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。
• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• The addition of organometallic reagents to 3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol: A stereoselective route to 6-oxygenated (2Z,4E)-alkadienals
  作者：Kevin J. Hodgetts、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60752-9

  日期：1994.6

  The additions of various organometallic species to 3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ol are diastereoselective; the results are consistent with addition to the less hindered face of a metal-chelated form of the corresponding γ-hydroxyaldehyde.

  向3-氧杂双环[3.2.0] hept-6-en-2-ol中添加各种有机金属是非对映选择性的。结果与相应的γ-羟醛的金属螯合形式的受阻面较小相符。
• Preparation of highly enantiomerically enriched cyclobutane and cyclobutene diols
  作者：Christophe Pichon、Christian Alexandre、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.018

  日期：2004.4

  Cyclobutene (+)-9, (+)-12, (+)-13, (+)-15, and cyclobutane (+)-19, (+)-22, (+)-23, (+)-25 diols were obtained in high enantiomeric excesses from monoacetates (−)-23 or (+)-16. An alternative method for obtaining (+)-22 and (+)-25 involved the resolution of cyclobutane 1,2-dicarboxylic acid.

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。
• A New Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Cyrille Lescop、Laurence Mévellec、François Huet

  DOI：10.1021/jo001790y

  日期：2001.6.1

  An efficient synthesis of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system has been accomplished starting from cis-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 7, which was prepared using a photochemical method. The key step of this new strategy involved a stereoselective electrophilic addition of phenylselenyl bromide to the double bond of cyclobutene dicarbamate 16 derived from 7. The subsequent ring closure

  从顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐7开始，已经完成了2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的有效合成，该顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐是使用光化学方法制备的。该新策略的关键步骤涉及将苯硒基溴化物立体选择性地亲电子加成至衍生自7的环丁二氨基甲酸酯16的双键。随后在氢化钠存在下17a的闭环反应使2-氮杂双环己烷化合物18具有令人满意的总体让。还原性除去苯基硒烯基并随后脱保护，迅速导致在碳环上官能化的氨基衍生物4a。然后从中间体二磺酰胺23合成羟基和羧酸衍生物4b，c。在另外三个步骤之后，用乙酸钾置换活化的氨基，得到羟基衍生物4b。最后，在琼斯条件下氧化4b的醇官能团，然后进行氢解，得到羧酸衍生物4c，它是2,4-methanoproline 1的第一个报道的β-异构体。