(3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯 | 33580-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯
• 英文名称: 1,3-trans,5-cis-octatriene
• 英文别名: (3E,5Z)-1,3,5-octatriene；(1,3E,5Z)-octatriene；(3E,5Z)-octatriene；fucoserratene；octa-1,3t,5c-triene；1,3-trans-5-cis-Octatrien；(3E,5Z)-octa-1,3,5-triene
• CAS: 33580-05-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: HOXGZVUCAYFWGR-YMBWGVAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.756±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.460 (est)
• 保留指数：
  880;920

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-dictyopterene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of fucoserratene and the (.+-.)-dictyopterenes B, D, and D' (= ectocarpene): constituents of marine brown algae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of fucoserratene and the (.+-.)-dictyopterenes B, D, and D' (= ectocarpene): constituents of marine brown algae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a024

文献信息

• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• 3-Oxiranylprop-2-enals as synthetic building blocks. Easy and stereoselective synthesis of naturally occurring (E,Z)-1,3,5-trienes and (E,Z)-2,4-dienals, pheromones and flavour components
  作者：Michael Goldbach、Edgar Jäkel、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39870001434

  日期：——

  Wittig reactions of the title compound (3) lead in one step to the (E,Z)-alkadienyloxiranes (6) and (7), useful starting materials for the preparation of pheromones and flavour components.

  标题化合物（3）的维蒂希反应一步就产生了（E，Z）-链二烯基环氧乙烷（6）和（7），它们是制备信息素和风味成分的有用原料。
• Kinetics and deuterium kinetic isotope effects for the thermal [1,7] sigmatropic rearrangements of cis,cis-1,3,5-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/ja00260a017

  日期：1987.12

  and E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/ (to cis,cis,trans-2,4,6-octatriene). Primary deuterium kinetic isotope effects for these (1,7) sigmatropic shifts are found to be 6.4-7.7 and not markedly temperature dependent, indicative of a linear or nearly linear C7-H-C1 geometry in the transition-state structure.

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。