(R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇 | 18524-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇
• 中文别名: 1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-苏-戊-1-烯糖醇
• 英文名称: (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-1,2-methylethylidenedioxy-4-pentene；(3R)-hydroxy-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene；(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 18524-18-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-methylenedioxypentanal
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q
• 作为产物：
  描述：

  diacetonexylitol 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from Panax Ginseng

  摘要：

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1775

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Synthesis of polyhydroxylated decalins via two consecutive one-pot reactions: 1,4-addition/aldol reaction followed by RCM/<i>syn</i>-dihydroxylation
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.12.255

  日期：——

  Synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of decalin is described. The presented methodology consists in a one-pot copper-catalyzed 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to sugar-derived cyclohexenone, followed by an aldol reaction with a derivative of but-3-enal. The obtained diene is then subjected to an assisted tandem catalytic sequence: ring-closing metathesis with the subsequent reuse

  描述了十氢化萘的新型多羟基化衍生物的合成。提出的方法包括一锅铜催化的乙烯基溴化镁在糖衍生的环己烯酮上的1,4-加成反应，然后与丁3-烯醛的衍生物进行醛醇缩合反应。然后将获得的二烯进行辅助串联催化顺序：闭环易位，随后Ru催化剂在顺二羟基化中重复使用。讨论了这些反应的立体化学结果。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。
• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。
• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。