1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenone | 25691-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenone
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 25691-80-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KJZXYHHSVOLPQZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642

文献信息

• A new method of synthesis of aldosuloses
  作者：D. J. Walton

  DOI：10.1139/v69-579

  日期：1969.10.1

  As a new approach to the synthesis of aldosuloses (osones), epimeric pairs of the allylic alcohols, 1 and 2, and 4 and 5, were oxidized to the corresponding vinyl ketones, 3 and 6, respectively. Degradation of the latter by reductive ozonolysis and hydrolysis gave D-glycero-tetrosulose and D-arabino-hexosulose (D-glucosone), respectively.

  作为合成醛糖酮（酮糖）的新方法，通过氧化烯丙醇1和2以及4和5的对映体对应的烯丙酮3和6。后者通过还原臭氧化和水解降解，分别得到D-甘油四糖和D-阿拉伯糖基糖（D-葡萄糖酮）。
• An alternate synthesis of sporiolide B from (<i>R</i>)-glyceraldehyde
  作者：Suresh Babu Kokkiligadda、Sivanadh Musunuri、Tasqeeruddin Syed、Bhimcharan Maiti、Basaveswara Rao Mandava Venkata

  DOI：10.1080/00397911.2023.2220443

  日期：2023.8.18

  synthesis of Sporiolide B from inexpensive and commercially available starting materials by a concise fourteen-step sequence in 6.50% overall yield. This convergent synthesis utilizes Grignard reaction, Asymmetric dihydroxylation, Yamaguchi macrolactonization and ring closing metathesis as the key steps.

  摘要 在本文中，描述了一种新的合成路线，以廉价且市售的起始原料为原料，通过简洁的十四步顺序全合成孢子内酯 B，总产率为 6.50%。该聚合合成以格氏反应、不对称二羟基化、山口大环内酯化和闭环复分解为关键步骤。
• A New Synthetic Route to (S)-Chroman Aldehyde, a Key Chiral Precursor of Vitamin E
  作者：Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2001-14642

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthetic route to (S)-chroman aldehyde has been developed which starts with trimethyl-p-hydroquinone and (R)-glyceraldehyde acetonide and employs as key steps the Michael addition of the aromatic copper species onto the (R)-4-acryloyl-1,3-dioxolane followed by the highly diastereoselective methylation of the resulting ketone adduct.

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。