(R)-2-((3R,5R,7R)-ADAMANTAN-1-基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)乙酸 | 1564266-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-((3R,5R,7R)-ADAMANTAN-1-基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)乙酸
• 英文名称: (R)-2-((3R,5R,7R)-Adamantan-1-Yl)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Acetic Acid
• 英文别名: (2R)-2-(1-adamantyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 1564266-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: LJUATQZYDYSZPV-RQYMUSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((3R,5R,7R)-ADAMANTAN-1-基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)乙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-hydroxyadamantylglycine-L-trans-4,5-methanoprolinenitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-adamantan-1-yl-(S)-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-2-((3R,5R,7R)-ADAMANTAN-1-基)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061