(R)-4-(Boc-氨基)-4-羟基丁酸 | 120021-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-(Boc-氨基)-4-羟基丁酸
• 英文名称: (R)-N-Boc-GABOB
• 英文别名: (R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxybutanoic acid；(R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid；(3R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 120021-39-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: PEZOIOCDCZQUCM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  411.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Boc-氨基)-4-羟基丁酸 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino)methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-(Boc-氨基)-4-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Construction of Three Building Blocks for the Total Synthesis of Microsclerodermins

  摘要：

  三个构建模块2、3和4已高效地从羧酸6、14和20分别合成，用于微硬皮素（1）的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2651

文献信息

• Total synthesis of (+)-negamycin and its 5-epi-derivative
  作者：Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Akihiro Taguchi、Thomas Regnier、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Yuri Yamazaki、Fumika Yakushiji、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.097

  日期：2010.1

  (+)-Negamycin was prepared in 13 steps in an overall yield of 31% from commercially available ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. The key step in the reaction sequence was a highly stereoselective asymmetric Michael addition of chiral amine (−)-21 [(1S,2R)-(−)-2-methoxybornyl-10-benzylamine] into the α,β-unsaturated carbonyl moiety of key intermediate 8, thus establishing the second chiral center

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprises allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的工艺 包括让肼与在 3 位上具有羟基的光学活性酯反应，该光学活性酯由式(II)表示： 其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧基甲基、苄氧基甲基、苄氧羰基氨基甲基（其苯环上可能有一个或多个取代基）、具有 3 至 10 个碳原子的酰基氨基甲基或具有 3 至 6 个碳原子的烷氧羰基氨基甲基；R2和R3可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基、苯甲酰氨基甲基或苄基；*表示不对称碳原子、 并将所得酰肼进行 Curtius 重排。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US6403804B1
  申请人：——

  公开号：US6403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11