(R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯 | 185836-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (R)-4-hydroxy-3-methylbutanoate；tert-butyl (3R)-4-hydroxy-3-methylbutyrate；tert-butyl (3R)-4-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 185836-76-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: UQKNLZHJMFBPPR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-[(2S,3R,5S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-mediated Stereoselective Michael Addition of a Methyl Group to an α,β-Unsaturated Ester as the C2-Side Chain in 3-(t-Butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)45
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基琥珀酸-4-叔丁酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05652242A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  Compounds of formula I ##STR1## and metabolically labile esters and amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R.sup.13, M.sup.2, X.sup.1, Z.sup.1, Z.sup.1a, X.sup.2 and A.sup.1 have the meanings given in the specification. The compounds are useful as inhibitors of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa. Novel intermediates are also disclosed.

  公式I的化合物及其代谢易降解的酯和酰胺，以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.13、M.sup.2、X.sup.1、Z.sup.1、Z.sup.1a、X.sup.2和A.sup.1的含义如规范中所述。这些化合物可用作抑制纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa结合的药物。还披露了新的中间体。
• Heterocyclic compouds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05753659A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  通式（M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗通过粘附分子结合到GPIIb-IIIa介导的血小板聚集参与的疾病。还披露了新的化合物。
• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)- Muscone
  作者：Satoko FUJIMOTO、Keisuke YOSHIKAWA、Masamichi ITOH、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1389

  日期：2002.1

  (R)-(−)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1) the key perfumery component isolated from the male musk deer, Moschus moschiferus,* was synthesized from the easily available chiral building block, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2), by employing ring-closing olefin metathesis (RCM). Antipode (+)-1 was also synthesized in a similar manner from tert-butyl (S)-3-methoxycarbonylbutanoate (10).*(a) Walbaum, H. J. J. Prakt. Chem., 73, 488 (1906); (b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone. Helv. Chim. Acta, 9, 715, 1008-1017 (1926).

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。
• New Syntheses of the Rice Moth and Stink Bug Pheromones by Employing (2<i>R</i>, 6<i>S</i>)-7-Acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as a Building Block
  作者：Yoshihide NAKAMURA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.64.1713

  日期：2000.1

  (2R, 6R, 10R)-6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanol, the female pheromone of the rice moth (Corcyra cephalonica), and methyl (2R, 6R, 10R)-2,6,10-trimethyltridecanoate, the male pheromone of the stink bug (Euschistus heros) were synthesized by employing (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as the common chiral building block.

  以(2R, 6R, 10R)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇作为米蛾的雌性信息素，合成了(2R, 6R, 10R)-6,10,14-三甲基-2-十五烷醇和(2R, 6R, 10R)-2,6,10-三甲基十三酸甲酯、通过使用 (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 作为共同的手性结构单元，合成了臭虫（Euschistus heros）的雄性信息素。