(R)-4-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮 | 22885-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (R)-4-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22885-98-9
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: JGAAAWQBYJNOIW-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115°C
• 沸点：
  153.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1925 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（S）-乳酸短合成霉菌代谢产物（R）-（+）-卡罗琳酸

  摘要：

  摘要 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳酸，证明对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性 突变体D21f2。 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562625
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (R)-4-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group
  作者：Jun-ichi Sakaki、Miwako Suzuki、Satoshi Kobayashi、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1990.901

  日期：1990.6

  Prochiral ketones having 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group as one terminal unit by fermenting baker’s yeast gave chiral alcohols, which could be convertible to optically active hydroxyesters, β-ketoesters, and lactones.

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。
• A Short Synthesis of the Mould Metabolite (R)-(+)-Carolinic Acid from (S)-Lactic Acid
  作者：David Linder、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-0035-1562625

  日期：——

  directly with tert-butyl glyoxylate. The product alkene was hydrogenated and deprotected to afford pure crystalline (R)-(+)-carolinic acid, which proved inactive against Staphylococcus aureus and Escherichia coli mutant D21f2. (R)-(+)-Carolinic acid was prepared in seven steps and 59% yield from inexpensive benzyl l-lactate, the configuration of which was inverted by a Mitsunobu reaction with trifluoroacetate

  摘要 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳酸，证明对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性 突变体D21f2。 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳