(R)-4-羟基-2-甲基丁酸叔丁酯 | 1426307-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-4-羟基-2-甲基丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2R)-4-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 1426307-23-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: NXUCINIHTKHRKX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-羟基-2-甲基丁酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(R)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化动力学拆分轻松合成多功能对映体富集的α-取代的羟基酯

  摘要：

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。

  DOI：

  10.1021/ol400207t
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 C₅₀H₇₃O₄P 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 297.0h， 生成 (R)-4-羟基-2-甲基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化动力学拆分轻松合成多功能对映体富集的α-取代的羟基酯

  摘要：

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。

  DOI：

  10.1021/ol400207t

文献信息

• Origin of Kinetic Resolution of Hydroxy Esters through Catalytic Enantioselective Lactonization by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Avtar Changotra、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01752

  日期：2016.8.5

  Kinetic resolution is a widely used strategy for separation and enrichment of enantiomers. Using density functional theory computations, the origin of how a chiral BINOL–phosphoric acid catalyzes the selective lactonization of one of the enantiomers of α-methyl γ-hydroxy ester is identified. In a stepwise mechanism, the stereocontrolling transition state for the addition of the hydroxyl group to the

  动力学拆分是广泛使用的分离和富集对映异构体的策略。使用密度泛函理论计算，确定了手性BINOL-磷酸如何催化α-甲基γ-羟基酯对映体之一的选择性内酯化的起源。在逐步机理中，在S异构体的情况下，向酯羰基的si表面加羟基的立体控制过渡态表现出底物和手性催化剂之间更有效的非共价相互作用的网络。
• Facile Synthesis of Versatile Enantioenriched α-Substituted Hydroxy Esters through a Brønsted Acid Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ghassan Qabaja、Jennifer E. Wilent、Amanda R. Benavides、George E. Bullard、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1021/ol400207t

  日期：2013.3.15

  An efficient synthesis of enantioenriched α-substituted γ-hydroxy esters via a kinetic resolution event is described. Bulky racemic esters in the presence of a chiral Brønsted acid selectively lactonize to yield a recoverable enantioenriched hydroxy ester and lactone. These esters are highly versatile building blocks that can readily be converted to synthetically useful materials.

  描述了通过动力学拆分事件有效合成对映体富集的α-取代的γ-羟基酯的方法。在手性布朗斯台德酸的存在下，大块外消旋酯选择性地内酯化，得到可回收的对映体富集的羟基酯和内酯。这些酯是用途广泛的结构单元，可以很容易地转化为合成有用的材料。