银锻苷 | 20316-62-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 银锻苷
• 中文别名: 密蒙花苷；椴树苷；刺蒺藜苷；银椴甙；银椴苷
• 英文名称: trans-tiliroside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-{{6-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]-β-D-glucopyranosyl}oxy}-4H-1-benzopyran-4-one；1-O-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl]-β-D-glucopyranose 6-[3-(4-hydroxyphenyl)propenoate]；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl 6-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-[6''-O-(trans-p-hydroxycoumaroyl)]-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6′′-O-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside；Tiliroside
• CAS: 20316-62-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.529
• InChiKey: DVGGLGXQSFURLP-VWMSDXGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260°C
• 沸点：
  943.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  311℃
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（420.51 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

银椴苷概述

银椴苷（Tiliroside），又名山奈酚-3-O-β-D-(6’’-O-反式-对羟基桂皮酰基)吡喃葡萄糖苷，是一种黄酮苷类化合物。其外观为黄色针晶，熔点246~248℃，分子式C30H26O13，分子量594.52。研究表明，在结香花、地桃花、巴西甘薯叶、蜀葵花、白头翁地上部分等多种植物中均有分离得到银椴苷，其中结香花中的含量最高，达到1.56%。

银椴苷的提取方法一般采用95%乙醇回流提取、浓缩后用水混悬。随后分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇等非极性溶剂萃取，并通过硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离纯化，但这些方法存在分离时间长、重现性差及使用大量有毒溶剂等问题。中国专利通常采用60-100%甲醇或乙醇溶液浸提或回流提取，尽管这种方法能有效提取银椴苷，但其毒害性的有机溶剂残留影响了产品质量。

应用

银椴苷具有较强的抗氧化活性、清除自由基活性和抗炎活性。研究表明，它对补体系统的传统途径显示出非常有潜力的抗补体活性（IC50=5.4×10-5M），甚至超过了公认的补体系统抑制剂迷迭香酸的活性。此外，银椴苷及全乙酰化衍生物还具有一定的对白血病癌细胞的毒性作用，并且表现出强的护肝作用。从意大利蜡菊中分得的银椴苷和鼠尾草黄素可以有效抑制由铜诱导的人低密度脂蛋白（LDL）氧化改变。

生物活性

Tiliroside 是一种糖苷类黄酮，具有抗糖尿病作用。它作为 α-淀粉酶 (α-amylase) 的非竞争性抑制剂，Ki 值为 84.2 μM，并在体外抑制了胰腺 α-淀粉酶（IC50=0.28 mM）。

体内研究

在雄性ICR小鼠中，给药后餐后血糖水平显著下降。这表明银椴苷具有良好的降糖效果。

化学性质

银椴苷为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，主要来源于华东覆盆子。

用途

银椴苷对铜离子诱导的低密度脂蛋白氧化具有拮抗作用，并能抑制人低密度脂蛋白氧化。此外，它还用于含量测定、鉴定及药理实验等领域，可清除自由基并具有一定的消炎和抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银锻苷 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Anti-complement Activity of Tiliroside from the Flower Buds of Magnolia fargesii.

  摘要：

  作为从天然产物中寻找抗补体活性成分的一部分，研究了来自厚朴花蕾的甲醇提取物的抗补体特性。利用生物测定指导的色谱分离活性成分，导致化合物1的分离，其结构通过光谱方法被鉴定为山柰酚3-O-β-D-(6"-O-香豆酰基)葡萄糖苷（即tiliroside）。Tiliroside显示出非常强的抗补体活性（IC50=5.4×10-5 M），其在补体系统的经典途径中的活性甚至高于已知的补体系统抑制剂迷迭香酸。另一方面，tiliroside的水解产物、山柰酚、紫云英苷和p-香豆酸在这个系统中显示出非常弱的活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.1077
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol 3-O-(6''-E-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside)-7-O-β-D-glucopyranoside 在 acetate buffer 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 生成 银锻苷
  参考文献：
  名称：

  莲藕酰化黄酮醇二糖苷

  摘要：

  三酰化黄酮醇二糖苷，山奈酚 3-O-β-(6"-OEp-香豆酰葡萄糖苷)-7-O-β-葡萄糖苷；槲皮素 3-O-β-(6"-OEp-香豆酰葡萄糖苷)-7-O-β -葡萄糖苷；异鼠李素 3-O-β-(6"-OEp-香豆酰葡萄糖苷)-7-O-β-葡萄糖苷是从莲藕的全植物水醇提取物中分离出来的。已知的苷元的 3,7-di-O-葡萄糖苷还表征了山奈酚、槲皮素和异鼠李素。所有结构均建立在化学和光谱证据的基础上。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00177-2

文献信息

• FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATIVE METHOD AND MEDICAL USE
  申请人：Duan Hongquan

  公开号：US20130231492A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Flavone derivatives, preparative method of the derivatives and use thereof as medicaments for treating diabetes. The structure of the derivatives is presented by formula 1: In the structure, R 1 and R 2 , which are identical or not, represent hydrogen atom, halogen, cyano, hydroxyl, trifluoromethyl, thio-methyl, benzyloxy, C1-C8 linear chain or branch chain alkyl, C1-C8 linear chain or branch chain alkoxy. The pharmacological test indicates that the flavone derivatives can significantly increase the glucose consumption of Hep-G2 cell with insulin resistance activity, promote translocation of glucose transporter 4 of skeletal muscle cells (L6GLUT4myc) at different level, and significantly increase glucose intake and utilization by cells. The test proves the fact for the first time that the flavone derivatives can significantly promote translocation of glucose transporter 4 of skeletal muscle cells, and one of the mechanisms for treating diabetes is activating the cell AMPK phosphorylation and phosphorylating the downstream ACC.

  黄酮衍生物、其衍生物的制备方法及其用作治疗糖尿病的药物。衍生物的结构由公式1表示：在结构中，R1和R2相同或不相同，代表氢原子、卤素、氰基、羟基、三氟甲基、硫甲基、苄氧基、C1-C8直链或支链烷基、C1-C8直链或支链烷氧基。药理测试表明，黄酮衍生物能显著增加具有胰岛素抵抗活性的Hep-G2细胞的葡萄糖消耗量，以不同水平促进骨骼肌细胞（L6GLUT4myc）的葡萄糖转运蛋白4的转位，并显著增加细胞对葡萄糖的摄取和利用。该测试首次证实了黄酮衍生物能显著促进骨骼肌细胞的葡萄糖转运蛋白4的转位，并且治疗糖尿病的机制之一是通过激活细胞AMPK磷酸化和磷酸化下游的ACC。
• ALPHA-AMINO ACID DERIVATIVES FOR IMPROVING SOLUBILITY
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20110039924A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to the use of α-amino acid derivatives for improving the solubility of poorly soluble substances in water or aqueous solutions and to mixtures and preferred preparations.

  这项发明涉及使用α-氨基酸衍生物来提高水或水溶液中难溶物质的溶解度，以及混合物和优选制剂。
• Flavonoids as Synergists for Enhancing the Action of Self-Tanning Substances
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080279793A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the use of at least one flavonoid having an uncharged flavan skeleton as synergist for enhancing the action of self-tanning substances, such as trioses and tetroses, in cosmetic and dermatological formulations and to corresponding novel compositions and to the preparation thereof.

  这项发明涉及在化妆品和皮肤科制剂中使用至少一种具有未带电的黄酮骨架的黄酮类物质作为协同剂，以增强自日晒剂（如三糖和四糖）的作用，并涉及相应的新型组合物及其制备方法。
• USE OF FLAVONOIDS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090317342A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of at least one flavonoid for odour improvement and/or odour stabilisation, and to corresponding compositions and the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种黄酮类化合物用于改善气味和/或稳定气味，以及相应的组合物及其制备方法。
• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。