(S)-(-)-1-三甲基硅氨基-2-甲氧基甲基 | 161401-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-(-)-1-三甲基硅氨基-2-甲氧基甲基
• 英文名称: (S)-(-)-1-(trimethylsilylamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-(-)-1-trimethylsilylamino-2-methoxymethylpyrrolidine；(S)-2-Methoxymethyl-1-trimethylsilylaminopyrrolidin；(2S)-2-(methoxymethyl)-N-trimethylsilylpyrrolidin-1-amine
• CAS: 161401-36-1
• 化学式: C₉H₂₂N₂OSi
• 分子量: 202.372
• InChiKey: HPCBNKFOXCCWJZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-methylpent-2-enoate 、 (S)-(-)-1-三甲基硅氨基-2-甲氧基甲基 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-3-[((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-trimethylsilanyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Bettray, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 527 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-(-)-1-三甲基硅氨基-2-甲氧基甲基
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α- Substituted β-Amino Acid Esters by Tandem Michael-addition / α-Alkylation with TMS-SAMP as Chiral Equivalent of Ammonia

  摘要：

  将(S)-(-)2-甲氧基甲基-1-三甲基硅烷基氨基吡咯烷（TMS-SAMP）与δ,δ-不饱和酯 1 进行杂化迈克尔加成，然后用各种亲电体对中间酯进行δ-烷基化反应，可得到非对映过量（de = 63- ≥96%）的反构型δ,δ-取代肼酯 3。随后进行还原性 N-N 键裂解可得到δ-氨基酸酯 4（R1 = C6H11），产量高，非对映和对映纯度高（de,ee ≥96%）。核磁共振光谱和 X 射线结构分析证实了其立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25688

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α- Substituted β-Amino Acid Esters by Tandem Michael-addition / α-Alkylation with TMS-SAMP as Chiral Equivalent of Ammonia
  作者：Dieter Enders、Wolfgang Bettray、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1994-25688

  日期：——

  The hetero Michael-addition of (S)-(-)2-methoxymethyl-1-trimethylsilylaminopyrrolidine (TMS-SAMP) to α,β-unsaturated esters 1, followed by α-alkylation of the intermediate esterenolates with various electrophiles yields α-substituted β-hydrazino esters 3 of anti-configuration in good to excellent diastereomeric excesses (de = 63- ≥96 %). Subsequent reductive N-N bond cleavage leads to β-amino acid esters 4 (R1 = C6H11) in good yields and high diastereo and enantiomeric purity (de,ee ≥96 %). The stereochemistry was confirmed by NMR spectrocopy and X-ray structure analysis.

  将(S)-(-)2-甲氧基甲基-1-三甲基硅烷基氨基吡咯烷（TMS-SAMP）与δ,δ-不饱和酯 1 进行杂化迈克尔加成，然后用各种亲电体对中间酯进行δ-烷基化反应，可得到非对映过量（de = 63- ≥96%）的反构型δ,δ-取代肼酯 3。随后进行还原性 N-N 键裂解可得到δ-氨基酸酯 4（R1 = C6H11），产量高，非对映和对映纯度高（de,ee ≥96%）。核磁共振光谱和 X 射线结构分析证实了其立体化学性质。
• Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Bettray, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 527 - 529
  作者：Enders, Dieter、Wahl, Heiner、Bettray, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——