(S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1170965-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1170965-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: ZUALUOOIERMBNZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-甲氧基查耳酮 在 奎宁胺 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 (S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化N-杂环与α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成

  摘要：

  以氮为中心的杂环与α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性共轭加成反应的新发展。由手性金鸡纳生物碱衍生的伯胺促进，该反应提供了中等至高对映选择性的加合物。 伯胺-N-杂环-烯酮-共轭加成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216636

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols
  作者：Ling Fang、Aijun Lin、Xuefeng Jia、Jie Meng、Yangnian Wang、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788681248

  日期：2009.7.1

  Enantioselective conjugate addition of benzotriazole to α,β-enones catalyzed by prolinol derivatives with moderate yields and enantioselectivities was reported. Studies of stereoelectronic effects of the catalyst showed that the transition state could be of a hydrogen bonding activation mode, and fine tuning of the substituents on the aryl moiety of the catalyst is important for the reaction stereoselectivities.

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。