(S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇 | 131180-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇
• 中文别名: (S)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇；(S)-alpha,alpha-双(4-甲基苯基)-2-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (S)-α,α-Bis(4-methylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (2S)-2-[di(4-methylphenyl)-hydroxymethyl]pyrrolidine；(S)-di-4-tolyl(pyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-pyrrolidin-2-yl-di-p-tolylmethanol；educt for 6d；(S)-Pyrrolidin-2-yldi-p-tolylmethanol；bis(4-methylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 131180-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: FFFPARXSSPKJIS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  442.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral phosphinamides derived from l-amino acid

  摘要：

  Two types of chiral phosphinamide catalysts 3a-d and 4a-c were prepared from L-phenylalanine and L-proline, respectively. Their applications in the asymmetric borane reduction of prochiral ketones were investigated. The chiral secondary alcohols were obtained with excellent chemical yields and moderate to high enantionteric excesses. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00789-9

文献信息

• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。
• 一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112979523A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。
• Copolymerization of Cyclohexene Oxide with CO2 by Using Intramolecular Dinuclear Zinc Catalysts
  作者：Youli Xiao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200401159

  日期：2005.6.6

  into the Zn--OEt bond to afford a carbonate-ester-bridged complex. The dinuclear zinc structure of the catalyst remains intact throughout the copolymerization. The bridged zinc centers may have a synergistic effect on the copolymerization reaction; one zinc center could activate the epoxide through its coordination and the second zinc atom may be responsible for carbonate propagation by nucleophilic attack

  多齿半氮杂醚配体与Et（2）Zn的反应原位生成的分子内双核锌配合物，然后用醇类添加剂处理，可以促进CO（2）和环己烯氧化物（CHO）的共聚。具有完全交替的聚碳酸酯选择性和高效率。使用这种新型引发剂，可以在温和条件下在1个大气压的CO（2）下完成共聚反应，这比迄今为止为该反应开发的大多数催化体系都具有明显的优势。由于窄的多分散性和分子量随CHO的转化而线性增加，证明了共聚反应是一个活的过程。此外，X射线晶体结构分析表征了双核锌配合物的固态结构，可以看作是活性催化剂的模型。在了解催化反应机理的各种努力的基础上，包括对共聚物端基的MALDI-TOF质量分析，醇类添加剂对催化的影响以及CO（2）压力对CHO转化的影响以及从原位红外光谱学获得的动力学数据，概述了本反应系统的合理催化循环。共聚是通过将CO（2）插入Zn-OEt键而引发的，以提供碳酸盐-酯桥连的络合物。在整个共聚过程中，催化剂的双核锌结