(S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯 | 178172-26-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯
• 中文别名: (S)-1-叔丁基2-乙基2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二羧酸；沙克列汀中间体1；((S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯
• 英文名称: (S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: (S)-1-tert-Butyl 2-ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 178172-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: AZVLZXHTXUIWRZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 diethylzinc 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.8h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (S)-1-N-叔丁氧羰基-2,3-二氢-2-吡咯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of a key hydroindole precursor of epidithiodiketopiperazine (ETP) natural products

  摘要：

  ETPs的功能化六氢吲哚骨架是通过一种不对称策略构建的，涉及选择性立体异构反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc04148h

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002054A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement pathway modulators for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物(I)的方法，用于制造该发明的化合物，并将其用作眼部疾病治疗的补体途径调节剂。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (+)-Vincadifformine, (−)-Quebrachamine, (+)-Aspidospermidine, (−)-Aspidospermine, (−)-Pyrifolidine, and Related Natural Products
  作者：Nengzhong Wang、Shuo Du、Dong Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01292

  日期：2017.6.16

  uniformly strategic total synthesis of Aspidosperma alkaloids (+)-vincadifformine, (−)-quebrachamine, (+)-aspidospermidine, (−)-aspidospermine, (−)-pyrifolidine, and nine others from efficiently constructed tricyclic ketone 13 is reported. Highlights of these divergent and practical syntheses include (i) stereoselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition to establish a C–E ring with one all-carbon quaternary

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。
• Synthesis and biological evaluation of all eight stereoisomers of DPP-IV inhibitor saxagliptin
  作者：Jizhe Dong、Yanchun Gong、Jun Liu、Xiangfeng Chen、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.061

  日期：2014.2

  All eight stereoisomers of saxagliptin have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against DPP-IV. It was unambiguously confirmed that the configuration of saxagliptin was critical to potent inhibition of DPP-IV. Docking study was performed to elucidate the configuration–activity relationship of saxagliptin stereoisomers. Tyr662 and Tyr470 have been suggested as the key residues

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。