(2S)-2-(氨基羰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 | 709031-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(氨基羰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-N-BOC-2,3-二氢吡咯-2-甲酰胺；(2S)-2-(氨基羰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁基酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-carbamoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-carbamoyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 709031-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: ZDKSDALJIXEHOP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(氨基羰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 diethylzinc 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 盐酸沙格列汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFOR

  摘要：

  一种制备结构为的胺的方法，包括a. 用甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫巯醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶和/或甲酸脱氢酶酶（PDH/FDH）处理结构为的酮酸的水溶液；和b. 用氢氧化钠调节反应混合物的pH值，形成所需的胺，该胺基本上不含有害的过量铵离子。

  公开号：

  EP3000893A2
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-(氨基羰基)-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，O ，CH2S，S ， (=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是 ，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Ammonolysis process for the preparation of intermediates for DPP IV inhibitors
  申请人：Sharma N. Padam

  公开号：US20060035954A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process is provided for preparing the intermediate A in accordance with the following reaction sequence The intermediate A is used in preparing DPP IV inhibitors which are useful in treating diabetes.

  根据以下反应顺序提供了制备中间体A的过程。中间体A用于制备DPP IV抑制剂，可用于治疗糖尿病。
• 沙格列汀中间体的制备方法
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN106928124B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种沙格列汀中间体化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：醚类有机溶剂中，酸存在下，在亚铜催化剂和锌粉催化下，将化合物I和二溴甲烷反应，即可。该制备方法成本价格低廉、环境污染较少、操作简便，可以适用于工业化产业。
• 一种沙格列汀关键中间体的制备方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN106554301B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及一种(1S,3S,5S)‑3‑(氨基羰基)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑甲酸叔丁酯的制备方法，其包括以下步骤：1)Boc‑L‑焦谷氨酸甲酯通过三乙基硼氢化锂还原，再用三氟乙酸酐脱水得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸乙酯；2)将(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸乙酯在碱性条件下的水解反应、加DIPEA成盐后得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸N,N‑二异丙基乙胺盐；3)将步骤2)所得(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸N,N‑二异丙基乙胺盐进行酰胺化后得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酰胺；4)将(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酰胺以手性镍催化剂催化环丙化反应得到单一构型的目标产物(1S,3S,5S)‑3‑(氨基羰基)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑甲酸叔丁酯(SM1)。
• 一种制备（5S）-5-氨基羰基-4,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸-1（1,1-二甲基乙基）酯的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105315189A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种(5S)-5-氨基羰基-4,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸-1(1,1-二甲基乙基)酯的制备方法，该方法是以4,5-二氢-1H-吡咯-1,5-二羧酸[1-(1，1-二甲基乙基)，5-乙基]酯为原料，异丙醇钠为碱性试剂，在溶剂中与甲酰胺反应获得目的产物。本发明将现有技术的反应条件进一步优化，提高了产率，更加有利于工业化生产。