(S)-1-甲氧甲基-丙胺 | 63493-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-1-甲氧甲基-丙胺
• 英文名称: (1S)-1-(methoxymethyl)propylamine
• 英文别名: (S)-1-methoxymethyl-propylamine；(2S)-1-methoxybutan-2-amine
• CAS: 63493-29-8
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD19204871
• 分子量: 103.164
• InChiKey: QAFODUGVXFNLBE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-甲氧甲基-丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 [Pd(π-cinnamyl)Cl]₂ 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium pivalate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(methoxymethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯-N-杂环碳烯（NHC）通过区域发散性C（sp3）催化吲哚的不对称合成？H激活：范围和DFT研究

  摘要：

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403985
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-甲氧甲基-丙胺
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands

  摘要：

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US20040147559A1

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• P3-P4 ureas and reverse carbamates as potent HCV NS3 protease inhibitors: Effective transposition of the P4 hydrogen bond donor
  作者：Brian L. Venables、Ny Sin、Alan Xiangdong Wang、Li-Qiang Sun、Yong Tu、Dennis Hernandez、Amy Sheaffer、Min Lee、Cindy Dunaj、Guangzhi Zhai、Diana Barry、Jacques Friborg、Fei Yu、Jay Knipe、Jason Sandquist、Paul Falk、Dawn Parker、Andrew C. Good、Ramkumar Rajamani、Fiona McPhee、Nicholas A. Meanwell、Paul M. Scola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.009

  日期：2018.6

  A series of tripeptidic acylsulfonamide inhibitors of HCV NS3 protease were prepared that explored structure-activity relationships (SARs) at the P4 position, and their in vitro and in vivo properties were evaluated. Enhanced potency was observed in a series of P4 ureas; however, the PK profiles of these analogues were less than optimal. In an effort to overcome the PK shortcomings, modifications to

  制备了一系列HCV NS3蛋白酶的三肽酰基磺酰胺抑制剂，探索了P4位置的结构-活性关系（SAR），并评估了它们的体外和体内特性。在一系列P4脲中观察到了增强的效力；然而，这些类似物的PK曲线不是最佳的。为了克服PK的缺点，对P3-P4结进行了修改。这包括其中两个尿素NH基团之一被N-甲基化或被氧原子取代的策略。前一种方法提供了一系列区域异构的N-甲基化尿素，而后者则产生了P4反向氨基甲酸酯，它们都保留了强大的NS3抑制特性，同时依赖于替代的H键供体拓扑。
• Optimising metabolic stability in lipophilic chemical space: The identification of a metabolically stable pyrazolopyrimidine CRF-1 receptor antagonist
  作者：Duncan C. Miller、Wolfgang Klute、Andrew Calabrese、Alan D. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.016

  日期：2009.11

  Balancing potency and metabolic stability in a target which favours lipophilic ligands is a considerable challenge. Here we describe two strategies employed to achieve this balance in a series of pyrazolopyrimidine CRF antagonists: moderation of lipophilicity, and incorporation of a metabolically stable lipophilic group. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• Palladium-N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indolines through Regiodivergent C(sp³)H Activation: Scope and DFT Study
  作者：Dmitry Katayev、Evgeny Larionov、Masafumi Nakanishi、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201403985

  日期：2014.11.10

  Two bulky, chiral, monodentate N‐heterocyclic carbene ligands were applied to palladium‐catalyzed asymmetric CH arylation to incorporate C(sp3)H bond activation. Racemic mixtures of the carbamate starting materials underwent regiodivergent reactions to afford different trans‐2,3‐substituted indolines. Although this CArCalkyl coupling requires high temperatures (140–160 °C), chiral induction is high

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。