(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 | 5856-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇
• 中文别名: D(+)-2-氨基-1-丁醇；(S)-2-氨基丁醇；2-氨基-1-丁醇；D-(+)-2-氨基丁醇；S-(+)-2-氨基-1-丁醇；氨基丁醇；S(+)-2-氨基-1-丁醇；L-2-氨基-1-丁醇；L-2-氨基丁醇；右旋(+)-2-氨基-1-丁醇；(S)-2-氨基-1-丁醇
• 英文名称: (S)-2-aminobutan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-aminobutanol；(S)-(+)-2-amino-1-butanol；(2S)-2-aminobutan-1-ol
• CAS: 5856-62-2
• 化学式: C₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00063930
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: JCBPETKZIGVZRE-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +9～+11° (neat)
• 沸点：
  179-183 °C(lit.)
• 密度：
  0.944 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  溶于水
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，无色液体，有氨气味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  EK9625000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(+)-2-Amino-1-butanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5856-62-2
分子式： C4H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 178 °C
闪点： 79°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.94
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3267
正式运输名称： 腐蚀性液体, 碱性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

（S）-（+）-2-氨基-1-丁醇是一种商业化的有机合成子，在二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜和氯仿等常见有机溶剂中溶解性较好，但在水中则难以溶解。

制备

在100 mL圆底烧瓶中加入aBH4（0.2 g, 5 mmol）和四氢呋喃（THF，10 mL），搅拌悬浮液并将烧瓶浸入冰水浴中。随后向反应瓶中滴加L-α-氨基酸（1 mmol）和浓硫酸（0.132 mL）的乙醚溶液（总体积为0.4 mL），以保持反应温度低于20°C。在室温下搅拌6小时后，小心加入甲醇（0.4 mL）以破坏过量的硼烷，并用2 M NaOH溶液中和反应。使用4次50 mL的氯仿萃取反应液。最后，用硫酸镁干燥有机相并浓缩，得到（S）-（+）-2-氨基-1-丁醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 在 二溴亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 L-2-Amino-butylbromid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D- and L-2-Aminobutylisothiourea Dihydrobromide Isomers and Their Conversion to Guanidothiols, Disulfides, and Thiazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01040a046
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (R)-ω-transaminase from Mycobacterium vanbaalenii 、 2,3 butanediol dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 polyol dehydrogenase from from Gluconobacter oxydans 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化合物的不对称开环，可通过辅因子自足的级联生物催化系统进行对映选择性合成（S）-β-氨基醇†

  摘要：

  报道了一种新的一锅式环氧水解酶/醇脱氢酶/转氨酶级联方法，用于外消旋环氧化物不对称开环成对映体纯的β-氨基醇。（S）-β-氨基醇的产物是从易获得的外消旋环氧化物中以97-99％ee和79-99％的转化率获得的。

  DOI：

  10.1039/c8cy02377h
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇和方酰胺作为酮不对称硼烷还原的配体：通过 DOSY 和多核 NMR 实验洞察原位形成的催化体系

  摘要：

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26226865

文献信息

• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ERK1 AND ERK2 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Asana Biosciences, LLC

  公开号：US20160362407A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application provides novel heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful for inhibiting ERK1/2. By administering to a patient in need a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, J, M, and R 1 to R 8 are defined herein, these compounds are effective in treating conditions associated with dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK pathway. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新颖的杂环化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物对抑制ERK1/2有用。通过向需要治疗的患者施用式(I)的一个或多个化合物的治疗有效量，其中X、Y、Z、J、M和R1至R8在此处定义，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK通路失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• Continuous-flow protocol for the synthesis of enantiomerically pure intermediates of anti epilepsy and anti tuberculosis active pharmaceutical ingredients
  作者：Renata M. Aguiar、Raquel A. C. Leão、Alejandro Mata、David Cantillo、C. Oliver Kappe、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1039/c8ob03088j

  日期：——

  role in the development of building blocks for Active Pharmaceutical Ingredients (APIs), being α-amino acids and their derivatives widely applied as building blocks. In this work we developed two different strategies for the synthesis of intermediates used on the synthesis of levetiracetam/brivaracetam and ethambutol. The results obtained show that methionine methyl ester can be continuously converted

  手性中间体的连续流生产在活性药物成分（API）的基础材料的开发中起着重要作用，因为α-氨基酸及其衍生物被广泛用作基础材料。在这项工作中，我们开发了两种用于合成左乙拉西坦/溴乙酰胺和乙胺丁醇的中间体的合成策略。获得的结果表明，通过RANEY®镍脱硫/还原策略，蛋氨酸甲酯可连续转化为所需的乙胺丁醇中间体，而RANEY®镍（无H 2）和Pd / C–H 2均可合成左乙拉西坦/溴乙酰胺中间体。途径或通过光化学脱硫。
• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。

表征谱图