(S)-N6-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine | 1037718-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N6-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
• 英文别名: 6-N-prop-2-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole-2,6-diamine；(6S)-6-N-prop-2-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 1037718-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: LXIBPAPUCGLCHK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-N6-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-[N-methyl-N-prop-2-ynyI]-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazoIe-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/86353

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-N6-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-(2-(4-(1H-吲哚-5-基)哌嗪-1-基)乙基)-N6-丙基-结构-活性关系研究开发高效 D2/D3 激动剂和部分激动剂4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑-2,6-二胺类似物：在帕金森病治疗中的意义

  摘要：

  我们对N 6 -(2-(4-(1 H -吲哚-5-基)哌嗪-1-基)乙基)- N 6 -丙基-4,5,6,7-四氢苯并的结构-活性关系研究[ d ]噻唑-2,6-二胺衍生物导致了先导化合物 (−)- 21a的开发，该化合物表现出非常高的亲和力（K i，D 2 = 16.4 nM，D 3 = 1.15 nM）和完全激动剂活性（EC 50 (GTPγS)；D 2 = 3.23 和 D 3 = 1.41 nM) 在 D 2和 D 3受体上。还鉴定了部分激动剂分子(−)- 34 (EC 50 (GTPγS)；D 2 = 21.6 ( E max = 27%) 和D 3 = 10.9 nM)。在帕金森病 (PD) 动物模型中，(−)- 21a在逆转利血平大鼠运动功能减退方面非常有效，且作用持续时间较长，表明其作为抗 PD 药物的潜力。化合物(-)- 34还能够显着提高上述PD动物模型的运动活性，这意

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01031

文献信息

• [EN] PROPARGYL-CONTAINING DERIVATIVES OF TETRAHYDRO-BENZTHIAZOLES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS CONTENANT DU PROPARGYLE DE TÉTRAHYDRO-BENZTHIAZOLES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ZURAWSKI VINCENT R JR

  公开号：WO2008086353A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] Propargyl-containing derivatives of tetrahydro-benzthiazoles are disclosed. Pharmaceutical composition comprising one or more propargyl-containing derivatives of tetrahydro-benzthiazoles are also disclosed. Method of using propargyl-containing derivatives of tetrahydro-benzthiazoles in the treatment of individuals who have neurological disorders are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des dérivés contenant du propargyle de tétrahydro-benzthiazoles. La composition pharmaceutique comprenant un ou plusieurs dérivés contenant du propargyle de tétrahydro-benzthiazoles est également décrite. Le procédé d'utilisation de dérivés contenant du propargyle de tétrahydro-benzthiazoles dans le traitement d'individus qui ont des troubles neurologiques est décrit.
• Development of a Highly Potent D₂/D₃ Agonist and a Partial Agonist from Structure–Activity Relationship Study of <i>N</i>⁶-(2-(4-(1<i>H</i>-Indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-<i>N</i>⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[<i>d</i>]thiazole-2,6-diamine Analogues: Implication in the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Banibrata Das、Seenuvasan Vedachalam、Dan Luo、Tamara Antonio、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01031

  日期：2015.12.10

  Our structure–activity relationship studies with N6-(2-(4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine derivatives led to development of a lead compound (−)-21a which exhibited very high affinity (Ki, D2 = 16.4 nM, D3 = 1.15 nM) and full agonist activity (EC50 (GTPγS); D2 = 3.23 and D3 = 1.41 nM) at both D2 and D3 receptors. A partial agonist molecule

  我们对N 6 -(2-(4-(1 H -吲哚-5-基)哌嗪-1-基)乙基)- N 6 -丙基-4,5,6,7-四氢苯并的结构-活性关系研究[ d ]噻唑-2,6-二胺衍生物导致了先导化合物 (−)- 21a的开发，该化合物表现出非常高的亲和力（K i，D 2 = 16.4 nM，D 3 = 1.15 nM）和完全激动剂活性（EC 50 (GTPγS)；D 2 = 3.23 和 D 3 = 1.41 nM) 在 D 2和 D 3受体上。还鉴定了部分激动剂分子(−)- 34 (EC 50 (GTPγS)；D 2 = 21.6 ( E max = 27%) 和D 3 = 10.9 nM)。在帕金森病 (PD) 动物模型中，(−)- 21a在逆转利血平大鼠运动功能减退方面非常有效，且作用持续时间较长，表明其作为抗 PD 药物的潜力。化合物(-)- 34还能够显着提高上述PD动物模型的运动活性，这意
• WO2008/86353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——